辛可宁
化合物
辛可宁(C19H22N2O,分子量294.39)是一种啉型生物碱,首次由P.-J.佩尔蒂埃等于1820年分离出来。它存在于茜草科金鸡纳属植物中,如正鸡纳树。在有机化学中,辛可宁用于不对称合成,其衍生物可作为不对称迈克尔加成的催化剂。辛可宁是辛胺的非对映异构体,与抗疟药喹诺酮有结构相似性。
基本信息
中文名称:辛可宁
中文别名:(+)-辛可宁
英文名称:Cinchonine
英文别名:alpha-(5-vinyl-2-quinuclidinyl)-4-quinolinemethanol;cinchonan-9-ol;(9S)-cinchonan-9-ol;(8alpha,9S)-cinchonan-9-ol;(9R)-cinchonan-9-ol;(3alpha,9S)-cinchonan-9-ol;(3alpha,9R)-cinchonan-9-ol;(4beta,9S)-cinchonan-1-ium-9-ol;(9S)-9-hydroxycinchonan-1-ium
CAS:118-10-5
EINECS:204-234-6
分子式:CHNO
分子量:295.3982
说明:一种喹啉型生物碱。1820年P.-J.佩尔蒂埃等首先分离出来。存在于茜草科金鸡纳属植物中。
物理性质
辛可宁为无色针状或棱状结晶;熔点265°C(220°C开始升华),比旋光度【α】+229°(乙醇);每克能溶于60毫升乙醇、25毫升沸水、110毫升三氯甲烷或500毫升乙醚中,几乎不溶于冷水;半数致死量为152毫克/千克
辛可宁的盐酸盐在275°C左右分解,易溶于水或乙醇,略溶于氯仿,难溶于乙醚;其硫酸盐熔点206~207°C,易溶于水或乙醇,略溶于氯仿,难溶于乙醚。辛可尼丁为辛可宁的差向异构体,熔点210°C,【α】-109.2°(乙醇),半数致死量为206毫克/千克。辛可宁和辛可尼丁均有抗疟作用。
安全信息
包装等级:III
危险类别:6.1(b)
海关编码:2933990090
危险品运输编码:1544
WGKGermany:3
危险类别码:R20/21/22
安全说明:S26-S36-S36/37
RTECS号:GD3500000
危险品标志:Xn
生产方法
1.植物来源有茜草科植物红色金鸡纳属的树皮,金鸡纳的树皮等。也可以生物合成,可制成盐酸盐和酒石酸盐。具有抗疟原虫和解热作用。
2.金鸡纳树皮经萃取可得生物碱,其粗品以硝酸溶解,再用氨水沉淀,所得白色沉淀即为辛可宁。
用途
用于和钨的测定,铋的光度测定,铋、锑、锗、镉、钼和钨的检定。外消旋有机酸的拆分。用作薄层色谱法测定铋、银、汞、铅、锑、钒、铜、铂离子的试剂。还用作沉淀滴定测定碘化物指示剂
安全术语
S36/37Wearsuitableprotectiveclothingandgloves.
穿戴适当的防护服和手套。
风险术语
R20/21/22Harmfulbyinhalation,incontactwithskinandifswallowed.
吸入、皮肤接触及吞食有害。
金鸡纳属
本属形态
常绿灌木或乔木;树皮具苦味。叶对生,具柄;托叶在叶柄间,脱落。花两性,常芳香,组成顶生和腋生圆锥状的聚伞花序,有苞片和小苞片;萼管陀螺形,外面被柔毛,5齿裂,宿存;花冠高脚碟状或喇叭状,外面被柔毛,冠管圆柱形,常稍具5棱,喉部无毛或被毛,裂片5,短于冠管,镊合状排列,边缘有毛;雄蕊5枚,着生在冠管上,花丝长或短,无毛,花药内藏或稍伸出,背着,纵裂,线形;花盘垫状;子房下位,2室,每室有胚珠多数,胎座线形,贴生在隔膜上,花柱异长,无毛,柱头2裂,内藏或稍伸出。果2室,通常卵形、圆锥形或近圆筒形,室间开裂为2果爿;种子多数,稍扁平,周围具膜质的翅,胚乳肉质;子叶卵形。
分布
约40种,原产于南美洲安第斯山脉,从委内瑞拉玻利维亚亚洲南部和东南部,大洋洲,非洲等地有引种。我国常引种的有下述3种,栽培于台湾、海南省广西壮族自治区云南省等省区。此外,台湾省尚引种有C.calisayaWedd.和C.hybridaHort.(Fl.Taiwan6:115.1979)。
下级分类
原产南美洲,中国云南、台湾有引种,乔木,树皮黄色,叶对生,有托叶,椭圆形或披针形;花5数,黄白色,有强烈的气味。蒴果椭圆形,室间开裂,内有种子多颗;种子具翅。本种奎宁含量最高。
原产南美洲印度尼西亚和印度有栽培,中国台湾、广东省广西壮族自治区云南省均有栽植,广东栽植较多,耐寒性强。乔木,分枝高,树皮赤褐色,叶对生,具托叶,宽椭圆形或宽卵形,花5数,淡红色,蒴果椭圆形至长卵形,室间开裂,种子25粒,具翅。
原产南美洲;印度、菲律宾、印度尼西亚有栽培,中国海南岛和云南有少量栽培,灌木,树皮褐色,叶对生,具托叶,披针形至倒披针形,脉腋有具毛的小孔,聚伞花序排成顶生和腋生的圆锥花序,花5数,淡红色,蒴果长圆形或卵形,室间开裂,种子椭圆形,具翅。金鸡纳属几种植物的树皮、枝皮和根皮称金鸡纳。这些树皮含有20多种生物碱,其中含量最多、在医药上最为重要的是奎宁,又称金鸡纳碱、金鸡纳霜,其次为弱金鸡纳碱,又称辛可宁。奎宁是重要的抗疟药,能消灭各种疟原虫的裂殖体,抑制疟疾的发展。
参考资料

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目录
概述
基本信息
物理性质
安全信息
生产方法
用途
安全术语
风险术语
金鸡纳属
本属形态
分布
下级分类
参考资料