大学毕业后杰森·刘易斯从
巴黎开始了模特事业，二十岁中段在时尚之都
米兰走红，曾担任过
guess、Tommy Hilfiger以及Hugo Boss等顶级品牌的模特。
1997年 客串出演了FOX
肥皂剧飞越比拂利并通过试镜、凭借出色的外型得到了
HBO电视网热门电视剧欲望都市的角色，该剧的最后一季中杰森·刘易斯扮演了和女主角之一
萨曼莎·史密斯发展出一段真挚感情的英俊侍者Smith Jerrod，给观众留下深刻印象。
此后杰森·刘易斯又在WB超自然剧集圣女魔咒中出演了女主角
艾莉莎·米兰诺的男友。之后，杰森·刘易斯如愿以偿地以主角的身份登上了大银幕，同宝莱坞女星Kashmira Shah联合主演了浪漫喜剧片《
我的宝莱坞新娘》，此外还在
凯文·科斯特纳、
黛米·摩尔主演的
惊悚片《
布鲁克斯先生》中担任重要配角。
在第一部和第二部的电影版《欲望都市》中，杰森·刘易斯与 Kim Cattrall 饰演的
Samantha Jones为一对情侣，获得了广泛关注。
《短信情缘》、《欲望都市》、《噩梦山庄》、《
豪斯医生》、《
犯罪现场调查第一季》、《老爸老妈的浪漫》、《兄弟姐妹》、《The Pardon》、《So che ritornerai》