叔丁基二甲基硅基
硅醚保护基之一
叔丁基二甲基硅基是常用的硅醚保护基之一,用于羟基的保护。
正文
中文全称为叔丁基二甲基硅基,通常都直接称呼英文缩写TBS。
该方法由
艾里亚斯·科里
(Elias James Corey)首先使用。
上保护基的常用方法 用 TB
dms
Cl 和
恶唑
于室温 DMF
溶剂
中处理即可,对
伯醇
的产率相当高。该法对
仲醇
则很慢,产率欠佳,可用 TBDMSOTf/TEA 来上保护基。去保护基的常用方法 一般用 TBAF 的含水
四氢呋喃
溶液室温下处理即可,由生成了强的硅—键所致,产率一般都很高。适用范围 TBDMS 保护基在中性,碱性条件下很稳定,耐
强氧化剂
和普通
还原剂
,但怕酸和
氢化物
还原剂。
参考资料
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362
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