三氯乙(
1,1,1-三氯乙烷)也称甲基氯仿(
甲基 三氯甲烷),是一种不易爆、不易燃的有气味的无色液体,有毒!本品用作
1,1-二氯乙烯的原料,
没药树的中间体,农业上的
熏蒸剂、杀虫剂、油脂、蜡、橡胶、
醋酸纤维素的
溶剂、
染料、香料的
萃取剂等,高剂量有麻醉作用,严重时可导致死亡。
简介
1,1,1-三氯乙烷是一种
卤代烃(
化学式:CHCCl),是一种广泛应用的工业溶剂。其别名包括甲基氯仿及chlorothene,其商品名被称为溶剂111及Genklene(
帝国化学工业使用)。
历史
• 1840年:1,1,1-三氯乙烷由法国化学家
亨利·勒尼奥所发现。
• 1950年代至1995年:
化学工业公司将其大量生产。时至今日,它已受
蒙特利尔公约禁止及限制其应用。
生产
在工业中,
氯乙烯会用作生产1,1,1-三氯乙烷,一般需经两个过程所生产。第一步骤,氯乙烯会於20-50°C跟
盐酸进行反应,生成1,1-
二氯乙烷,
催化剂有
氯化铝或
氯化锌。以下是该反应
化学方程式:
• CH=CHCl+HCl→CHCHCl
接著,1,1-二氯乙烷於
紫外线辐射下跟氯进行反应会转化为1,1,1-三氯乙烷:
• CHCHCl+Cl→CHCCl+HCl
以上反应会生成约80-90%生成物及副生成物盐酸可在第一个步骤重用。最多的副产物为1,1,2-三氯乙烷,1,1,1-三氯乙烷可透过蒸馏法分离。
1,1-
二氯乙烯与
氯化氢反应会生成少量1,1,1-三氯乙烷,最常见的
催化剂是
氯化铝:
• CH=CCl+HCl→CHCCl
用途
1,1,1-三氯乙烷除了在众多
有机化合物中是属於一种颇良好的
溶剂,亦是一种含有最少毒素
卤族元素碳烃化合物。在蒙特娄公约生效前,它可用作清洁金属及印刷
电路板,於电子业用作照片抗蚀溶剂,可作为气雾剂推进器或
切削液添加剂,也是一种除去墨水、印刷、胶黏剂及其他
涂层的溶剂。它能安全有效地把在
聚氯乙稀器皿中放置多年的铜及银硬币移除聚氯乙烯。
1,1,1-三氯乙烷拥有一种特性,它在清洁大部分
摄影底片(电影/
幻灯片等)时,不但没有软化其底片,还不会破清洁中的底片的感光乳剂。而其他一股的
溶剂却会破坏感光乳剂,因此,它们不能用来清洁底片。
Forane141是一种可代替1,1,1-三氯乙烷的溶剂,可是其功效并不高,而且用後会留有残馀物。
1,1,1-三氯乙烷很多的用途(包括清洁摄影底片等)在以前都采用
四氯化碳,但亦已於1970年禁止使用。
蒙特利尔公约中提出1,1,1-三氯乙烷是其中一种负责消耗
臭氧的化合物,以及於1996年起禁止、限制其用途。此後,它的使用以致生产都被全球各地逐步淘汰。
1,1,1-三氯乙烷通常被视为
非极性溶剂,但因为该三个
电负性高的氯
原子位於分子的同一边,因而稍微带有极性,使它能成为一优良溶剂相对於那些不能於完全非极性物质(例如:
己烷)溶解的有机物质。1,1,1-三氯乙烷在实验分析论中会由其它溶剂代替。
安全
虽然1,1,1-三氯乙烷的毒性不及大部分相类似的化合物,但吸入或进食1,1,1-三氯乙烷对
中枢神经系统会有镇静的作用及其所产生影响会跟中毒相似,包括头昏眼花、混淆及在高浓度下会失去知觉,甚至死亡。
液态1,1,1-三氯乙烷与皮肤长时间接触会除去皮肤上的脂肪,使皮肤受到慢性的刺激。
在研究实验动物时,显示1,1,1-三氯乙烷不会长时间残留於体内。然而,长期接触会导致肝脏、肾脏及心脏畸形。孕妇应避免接触此等化合物,因为这样会导致婴儿畸形。
1,1,1-三氯乙烷对於昆虫是致命的。
IUPAC名
性质
纯品为无色透明有特殊甜味的易挥发液体。不易燃。不溶於水,可与醇、醚、、
混溶。高毒,对眼、鼻黏膜有刺激作用。
制备
先向
反应器中投入三氯乙烷,再於20~25°C下通入1:1.2摩尔比的
三氯乙烯和
氯气进行反应。经水洗、分离,得到成品。
• {\displaystyle\ClCH\!=\!CH_{2}+Cl_{2}\rightarrowCl_{2}CHCH_{2}Cl}
作用
用作油、脂肪、
没药树、蜡的
溶剂,
染料和香料
萃取剂,农业杀虫剂、
熏蒸剂,以及合成1,1-
二氯乙烯和树脂、橡胶等的中间体。
参考资料
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