半缩醛羟基
糖的主要标志之一
半缩醛羟基指在多羟基醛或多羟基中,有些羟基上的氢原子可以自发地和酮基羰基)发生加成反应,这样会生成一个羟基,这个羟基就叫半缩醛羟基。
半缩醛羟基是糖的主要标志之一,它参与糖的大多数反应,决定了糖的主要化学性质。比如说,鉴定还原糖用的费林试剂(Fehling's solution)和本尼迪克特试剂(Benedict'ssolution),就是检测这个半缩醛羟基是否存在。糖最重要的生物化学反应就是形成糖苷,这也是半缩醛羟基的特性反应。
基本内容
在多羟基醛或多羟基酮中,有些羟基上的氢原子可以和酮基(基)发生加成反应,这样会生成一个羟基,这就是半缩醛羟基。
葡萄糖为例,葡萄糖在水溶液中的许多性质表明,葡萄糖分子通常以环式结构存在。
葡萄糖内的醛基或酮基可以自发地、迅速地与同一分子上另一个上的羟基发生可逆的反应,生成半缩醛,从而形成环式结构,其中第一位碳原子上的羟基称为半缩醛羟基,化学性质很活泼。
当第1碳醛基和第5碳的羟基缩合,第1 碳和第5碳通过氧桥相连,一个环状结构便形成了,这样由5个C和一个O组成的环称为吡喃环。成环时,第1碳上的醛基变成羟基,这个羟基还部分呈现原来醛基的还原性,称为半缩醛羟基。
参考资料

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