《我的失败与伟大》是台湾歌手刘若英的第八张录音室专辑，于2003年11月21日发行。这也是她离开滚石唱片转投维京音乐后推出的首张唱片。专辑由陈子鸿、陈伟及陈珊妮三位制作人操刀，收录了11首歌曲。姚谦、周耀辉、伍思凯、顺子、蔡健雅、陈珊妮、王美莲等负责词曲创作，刘若英也亲自填写了《似水年华》与《我的眼前的幸福》两首歌曲的歌词。专辑封面是在新疆喀纳斯湖拍摄的。2004年，专辑中的歌曲《分开旅行》获得全球华语歌曲排行榜“最佳对唱歌曲奖”提名。

刘若英认为失败与伟大只是一线之间，尤其在爱情上面，真爱一个人，必定是失败的、也必定是伟大的，因此用《我的失败与伟大》作为专辑标题。

《我的失败与伟大》是刘若英离开滚石唱片转投百代唱片后推出的首张专辑。百代唱片非常重视这张专辑，不仅派出百代唱片台湾公司的总经理、作词人姚谦全程监督，更邀请了陈子鸿、陈伟、陈珊妮三人担当制作人。

参与该专辑制作的词曲作者，也都是没有跟刘若英合作过的创作人。专辑中，小柯、顺子、伍思凯、陈珊妮和蔡健雅各为刘若英作了一首曲，而姚谦则为其中的5首歌写了歌词。刘若英对专辑制作十分投入，亲自参与歌曲的筛选工作，对歌词及编曲都是一首一首进行挑选。

除此之外，刘若英也在专辑里创作了《似水年华》和《我的眼前的幸福》两首歌词，《似水年华》是她对过往爱情的追忆，《我的眼前的幸福》则是她对进行式爱情的态度。在此之前，刘若英的歌词都是比较悲观的，这是她第一次写正面的爱情态度，为此她还一度不好意思交出写好的歌词，怕用词太浅显被同事笑。

《分开旅行》翻唱自泰裔加拿大摇滚歌手David Usher的作品《Black Black Heart》，刘若英邀请同门师兄黄立行及师姐戴爱玲助阵。歌曲的配唱，三人是分开进行的。在同名曲《我的失败与伟大》里，刘若英尝试了一段台语演唱。在拿到歌词时，刘若英突发奇想把第一段的歌词唱成台语。

《我的失败与伟大》让听众从歌声里听到了一个放宽心的刘若英，专辑中的十首歌曲呈现出她开阔的音乐视野。但比起预期的水准，整张专辑除了少数几首歌，其他作品并未有太大突破，从她自言自语的《下楼谈恋爱》中，就能看出刘若英的表达重心依然在于情绪。

《我的失败与伟大》歌词简单直接，配乐清新，简单的字句中带着很深的韵味，就像歌词唱的"为什么，我爱你，不能够让你明白？到头来要离开，谢谢你让我明白最失败，是从来不知道我爱得伟大"。该曲虽然甜美，可是越甜美的事情，却愈发让人感叹美好事物的短暂。

《下楼谈恋爱》是刘若英在专辑末尾的一段独白，令人感慨。《原来你也在这里》旋律简单流畅，是专辑中比较怀旧的一曲。

《分开旅行》与刘若英一贯的曲风有很大分别，歌曲旋律带英伦摇滚的风格。刘若英不同以往的演绎和尝试，给人以桀骜不驯的印象。刘若英的歌声、戴爱玲的声乐、黄立行的饶舌，师兄妹三人的声音让该曲更显生动、特别。歌词描述一对情侣于旅行的目的地有不同意见，男的要去洛杉矶，女的却想去巴黎，最后决定分开旅行，各自飞向自己想去的地方。歌曲点出了爱情中的症结，像刘若英和黄立行所唱的那样，让人心悸病的其实不是旅行地点的分歧，而是想挣脱彼此的念头。