《王老五之恋》是一部由长城电影制片有限公司于1959年出品的香港喜剧电影，由苏诚寿执导，李清、陈思思、曹炎、乔庄、龚秋霞、乐蒂等领衔主演。影片讲述了王乐吾令人忍俊不禁的恋爱史。

忠厚朴素的王乐吾，年届三十五岁却尚未娶妻，因此被同事们戏称为王老五会会长。乐吾的家人和同事多次为他介绍女友，但这些女友要么过于野性，要么已经名花有主，因此乐吾的相亲总是以失败告终。他的好朋友小陈为他作媒，介绍了自己的表妹方兰，但乐吾内向又怕羞，结果被一同前往的黄仔抢了风头，最终黄仔与方兰的感情迅速升温。乐吾的母亲也托人做媒，介绍了一位闺女刘美娟与乐吾相亲，乐吾对美娟印象甚佳，两人开始交往，一切看似顺利。然而，乐吾后来发现美娟其实早有男友，只是因为母亲的反对，才不得不敷衍他。尽管乐吾感到失望，但他看到两人真心相爱，便成全了他们。

乐吾的邻居丁慧英，年龄和性格都与乐吾相似，但乐吾看到慧英房间中挂着她与男友的合照，便没有追求她的念头。后来乐吾发现美娟的男友正是经常陪伴慧英出入的男士。他担心慧英受骗，便暗示她要小心，但慧英并不明白他的意思，乐吾因此感到气结。众人认为乐吾不应该放弃，便安排他与慧英见面。不料，美娟和她的男友同时出现，原来美娟的男友是慧英的弟弟，乐吾这才明白是一场误会，感到非常尴尬。在同事们的帮助下，乐吾与慧英最终走到了一起，结束了他作为王老五的生活。