1979年10月23日,西蒙·戴维斯出生于威尔士哈佛威斯特。他最初是家乡老牌球队雷克斯汉姆(Wrexham FC)的见习学童球员,一直至到15岁才被挖角到彼德堡。当他从彼得伯勒的青训系统毕业后,迅速地确立了自己在球队内的主力地位,在还未满20岁的时候便已经为彼得伯勒累计出场了50次以上。
1998年10月9日,西蒙·戴维斯在欧洲U-21足球锦标赛外围赛作客2-2打和
丹麦一战首次在U-21青年队登场。
2001年6月6日,当时二岁的戴维斯在
2002年韩日世界杯外围赛对
乌克兰一役首次代表
威尔士男子足球代表队上阵。西蒙·戴维斯总共58次为国家队上场,射入6个入球。