此电影讲述了拳手林健儿不甘受黑社会大哥阿勇的摆布，拒打假拳。出身警察世家的杨重因行事莽撞丢了公职犯下杀人罪；一干天涯沦落人在火烧岛监狱服刑，股票大王吴世达在狱中成为众人觊觎的目标，幸有酒鬼阿梁和林健儿出手相助。狱中贩毒集团大哥宫天保向当年抓获自己的杨重寻仇，杨重却以德报怨在阿勇袭击宫天保时出手阻挡。宫天保安排人手报复阿勇，自此与林健儿、阿梁等站到同一行列。典狱长多次设计陷害宫天保等人，众人不堪忍受决定奋起反抗的故事。
林建儿（吴奇隆饰）是个拳手，为陈阿勇（陈松勇）卖命打赌博拳赛，因想脱离其控制而遭追杀，为保命而不得已杀人，因而被判入狱，陈阿勇也被抓入狱。除暴组干员杨重（金城武饰）在一次银行缉捕行动中，因开枪不当将卧底致死而被撤职，并判刑入狱。宫天保（楼学贤）以贩毒罪被判入狱，但宫天保人在狱中却还干着海洛因交易的买卖，依旧是威风凛凛的大哥。典狱长古今伦（黄秋生饰）是个热爱古典音乐的笑面虎，与宫天保有勾结。吴世达（吴孟达饰）是股票大王，大家都想从他身上弄点钱。矮胖戴一副黑框眼镜的梁小豪（赵自强）是一个讲义气的年轻人，但同时也是一个酒鬼，因为少年时过失行为，一直生活在入狱与
酗酒之中。
林健儿一直计划越狱，他试图接近刚入狱的吴世达，吴世达被罪犯盯上时林健儿还为了保护他而被关禁闭。林健儿希望凭借吴世达的财力帮自己弄来越狱需要的锯子和狱警制服，而另一边杨重在狱中仍然坚持他正邪不两立的理论。后来，梁小豪出狱了，但是他受不了家人歧视决定
离家出走，最终酒后和人斗殴失手杀死对方后自杀。而吴世达被妻子算计而破产，在自杀时被林健儿救下，两人成为忘年之交并相约一起越狱，但却以失败告终，吴世达不愿被抓回牢中，最后被狱警击毙。
陈阿勇企图刺杀宫天保，又与宫天保谈判要后者交出毒品生意控制权，同时，杨重被典狱长威逼利诱，让其作为卧底帮助典狱长掌握宫天保的毒品生意，被典狱长陷害的杨重为求自保选择装疯。在典狱长的设计之下，宫天保在狱中地位逐渐被取代，并且谋划着从宫天保手中取得海洛因市场销售权，宫天保提议以拳击赛胜负来决定，林健儿应邀出赛，而暗地里宫天保、林健儿、杨重则策划着越狱计划。这场拳击赛不仅是宫天保和陈阿勇之间权力斗争的关键，也是林健儿和杨重越狱的重要一步。
《火烧岛之横行霸道》于1997年中国台湾地区上映的票房为：3039388
港元。