赤座氏在朝仓家的《一乘录》里有相关记载,所以直保父亲直则是朝仓家臣可能性很高。.
天正元年(1573)
织田信长灭亡朝仓家时,向信长降服,并获得领地安堵,之后在越前守护代
前波吉继(前波吉继)配下工作。天正3年(1575年)11月,于长俊书信中可以看出直保获赠府中火内村56石。翌年,府中三人众确定后,堀江・新开・千福・赤座・鞍谷・诹访等越前诸士,都成为
柴田胜家及府中三人众的与力。
天正10年(1582)本能寺之变时,父亲直则阵亡,直保继承家督,出仕秀吉获得所领安堵。天正17年(1589)10月,直保独占南条郡大桐村灰烧的经营权等相关文书至今仍可看到。天正18年(1590)
小田原合战隶属于
石田三成,参加
武藏国岩槻城、忍城攻略。在战役后任官从五位下备后守,获得
越前国今庄2万石领地,升格为大名,成为
小早川秀秋及
堀尾吉晴的与力。在统治期间积极发展内政及街道整备政策,后继者
结城秀康所发展的北国街道宿驿,就以此作为基础。
庆长5年(1600)关原之战初期隶属西军大谷吉继布阵于北国口。在小早川秀秋倒戈东军后,与
胁坂安治、
小川佑忠、
朽木元纲随后响应倒向东军,攻灭大谷吉继部队。但由于不是在战前就与
德川家康内通,家康不认其功劳并没收领地。此后居住在
京畿道附近。同年10月赴任加贺藩
前田利长的松任城7千石领地。庆长11年(1606),直保巡视泛滥的
越中国大门川时,渡河不慎落马溺死。