1979年考入沈阳市京剧院，1985年进入沈阳市歌舞团，担任独唱演员。1989年，李晓杰与戚涛等成立了“37度2乐队”。1991年录制了首张个人专辑《情感》。2004年，李晓杰正式签约深圳东方红人馆娱乐唱片有限公司。次年12月，李晓杰发布首张个人专辑《两只小蜜蜂》，专辑中《
好姑娘》获得浙江台州中国十大原创歌曲总评榜十大金曲奖。2010年2月，李晓杰发布第二张专辑《老大》，其中主打歌《
朋友的酒》获得广泛关注，并连续七年占据全国KTV点唱冠军的宝座。2012年8月，担任
罗大佑巡回演唱会嘉宾。2014年1月，李晓杰参加
辽宁卫视中央电视台春节联欢晚会。7月，李晓杰参加“LISTEN群星演唱会”。2016年10月29日，李晓杰“男人的话”2016全国巡回演唱会在沈阳铁西体育馆举办。次年11月，李晓杰发行全新个人专辑《把酒倒满》。2018年1月，李晓杰在
辽宁大剧院参加《云中豪杰》演唱会并被授予爱心大使称号。2021年2月4日，李晓杰参加《2021年吉林卫视春节联欢晚会》。2023年5月28日，李晓杰在武汉参加《稻花香群星演唱会》。12月1日，在成都参加《2023五粮液浓香酒群星演唱会》。
1966年李晓杰出生于
辽宁省沈阳市，1979年考入沈阳市京剧院，被常明贵收为入室弟子，学习铜锤花脸。少年时期的李晓杰曾主演京剧传统剧目《
二进宫》《
铡美案》《美案》等，此时已经小有名气。
1989年，李晓杰与沈阳著名音乐人戚涛等成立了
东北地区首个组合“37度2乐队”。1991年录制了首张个人专辑《情感》。在1992年至2003年期间，李晓杰为了追求音乐理想，从
沈阳市来到
广西壮族自治区。起初在酒吧驻唱，渐渐地小有名气之后，各地酒吧慕名而来的邀约，李晓杰从当初的一家驻唱变成一晚连跑几场，随后全国各地酒吧巡演。
2004年，李晓杰正式签约深圳东方红人馆娱乐唱片有限公司。次年12月，李晓杰发布首张个人专辑《
两只小蜜蜂》，专辑中收录了《两只小蜜蜂》《
好姑娘》《北风吹》等歌曲。专辑中《好姑娘》获得浙江台州中国十大原创歌曲总评榜十大金曲奖。2010年2月，李晓杰发布第二张专辑《老大》，其中主打歌《
朋友的酒》获得广泛关注，并连续七年占据全国KTV点唱冠军的宝座。
2012年李晓杰与积木鱼团队合作推出单曲《老朋友》。同年8月，担任
罗大佑巡回演唱会嘉宾，与罗大佑合唱《
恋曲1990》并独唱歌曲《朋友的酒》。2014年1月，李晓杰参加
辽宁卫视中央电视台春节联欢晚会。7月，李晓杰参加“LISTEN群星演唱会”。2015年1月，参加辽宁卫视羊年春晚，同年李晓杰携妻子一同参加
内蒙古卫视《马兰花开》节目。8月，发布新专辑《有情有义》。新专辑中的主打歌《保佑》，李晓杰希望这首歌可以为天下人祈祷安康。
2016年6月，李晓杰在辽阳辽东农商银行体育馆开展“嘉之夜”李晓杰和他的音乐伙伴个人演唱会。10月29日，李晓杰“男人的话”2016全国巡回演唱会在沈阳铁西体育馆举办。12月，李晓杰新专辑《Hello大叔 李晓杰》首轮主打单曲《把酒倒满》首发，该歌曲由音乐人韩东作词作曲。次年11月，李晓杰发行全新个人专辑《把酒倒满》并在北京举办签售会，这是他出道三十多年的第三张专辑。
2018年1月，李晓杰在
辽宁大剧院参加《云中豪杰》演唱会并被授予爱心大使称号。1月8日，李晓杰全新单曲《早点回家》全网首播。次月，《早点回家》MV播出，通过
沙画形式，刻画了离家游子一路的经历。随后发行单曲《别再让》和《同道人》。次年，李晓杰陆续发布了新歌《我滴个乖乖》《此生无怨无悔》《不同的人》《爷们儿的爱》。
2021年2月4日，李晓杰参与录制的《2021年吉林卫视春节联欢晚会》播出。2023年5月28日，李晓杰在武汉参加《稻花香群星演唱会》。6月21日，参加《稻花香群星演唱会》宜昌站，12月1日，在成都参加《2023五粮液浓香酒群星演唱会》。
李晓杰经朋友介绍与妻子相识，不久后二人便结婚，妻子是哈尔滨人。2015年，二人共同参加了
内蒙古自治区访谈节目《马兰花开》，这也是李晓杰首次携太太一同亮相，夫妻二人在现场互相爆料，大秀恩爱。
在乐坛经历过多年沉浮的李晓杰大哥，深谙人生之路犹如自己的音乐历程，总有波折和坎坷。但他依然沉淀初心，坚定向前，经过多年的厚积薄发，歌坛老将李晓杰显得愈发温厚，为他的音乐增添了动人的力量。（网易娱乐 评）
李晓杰跋涉歌坛三十余年，经历了无数的大风大浪、大起大落，也曾积劳成疾大病一场，与死神擦肩而过。所有的这一切并没有让他消沉，反而都成了李晓杰积累的精神财富，带来李晓杰对音乐更深的感悟、更疯狂的热爱和更高的追求，成就了他今天音乐事业的辉煌。我们喜欢李晓杰的歌，不仅仅是因为他的音乐，更是李晓杰作为一个有血有肉、血气方刚的男爷们的为人。我们欣赏李晓杰，是因为他的豪爽、仗义、质朴、和对事业的追求。（网易娱乐 评）