讲述了泰德的故事以及他恋爱时的经历。紧接第六季末尾，在Barney和他神秘的新娘的婚礼上，他和Ted回忆起Punchy的婚礼。Marshall 和Lily宣布他们正在造人。与此同时，Robin决定要告诉Barney，她对他仍有感觉。
故事围绕着五位主角展开。单身的泰德（
乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）还在寻寻觅觅自己的真命天女，经历了多次失败的感情之后，他发现自己不再如以前一样有信念了。随后在朋友“小粉拳”的婚礼上，他意外重逢了6年前的女友
维多利亚。他想和维多利亚复合，却被告知对方将要订婚。
另一方面，马修（
杰森·席格尔 Jason Segel 饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）惊喜发现莉莉怀孕了，这个新生命让他们既开心又紧张。巴尼（
尼尔·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）则忙于挽回前女友诺拉，诺拉决定再给巴尼一次机会，于是他们重新在一起。罗宾（
寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）醋意大发，她发现自己还爱着巴尼……