《监狱风云之少年犯》是一部由郑伟文执导，梁竞徽、雷宇扬、吴瑞廷等领衔主演的电影。影片讲述了十七岁的家辉因父母早逝，与祖母同住，性格反叛，加入黑社会，并崇拜在狱中的前大佬李子雄。然而，雄哥已经厌倦了黑社会的生活。一次打斗后，家辉和同门兄弟龙被判入教导所，但他们最终由仇敌变为好友。后来，家辉为救龙欲杀作恶多端的赐官，但因为好友被杀，龙也被赐官打成重伤。黄Sir及时赶到并劝阻了家辉，家辉被感动并决定重新做人。出狱后，他开始了新的生活。该电影于1999年12月23日在中国香港上映。

一次打斗令辉及同门兄弟龙被判入教导所，开始的时候，他们处处受到赐官等其他罪犯的欺凌。后来经惩教署主任吴Sir（吴瑞廷饰）和福利官黄Sir（雷宇扬饰）感化，他们在思想上渐渐明白以前所走过的道路是错误的，大家亦由仇敌变为好友。后来家辉为救龙欲杀作恶多端的赐官，因为好友被杀，龙也被赐官打成重伤。黄Sir赶到及时劝阻了家辉，家辉亦被感动并决定重新做人，出狱后重过新生活的故事。

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主角形象鲜明：主角家辉性格反叛、好勇斗狠，但内心也有善良和脆弱的一面，在教导所的经历中逐渐成长，这种复杂的人物性格使角色更加真实可信。梁竞徽的演绎也为角色增色不少，将家辉的叛逆和转变表现得较为生动6。

配角各具特点：影片中的配角如福利官黄 sir、惩教署主任张 sir 等都性格鲜明。黄 sir 善良、耐心，对少年犯们循循善诱；张 sir 严厉但公正，他们的存在对少年犯的改造起到了重要作用。此外，其他少年犯角色也都有各自的性格特点和背景故事，丰富了影片的人物群像。

《监狱风云》是有名的系列片，本片在这个系列中不是最出色的，它可以看作旧片的青春化版本，实际上是创作者思想上的老化。本片是说教意味颇为浓厚的江湖片，宣扬的价值观念显得过时陈旧老套：青少年走错路是因为青春无知，对社会充满了愤懑与不满，劝导青年不要把责任推给社会，做人要有正气。影片显示了创作者墨守成规的偏执。作为黑帮片，影片由激情主导，没有把监狱写成天堂，而是将戏剧冲突一点点推向高潮。郑伟文的电影有许多电视剧的叙事手法，这使得大屏幕上的演出有些失色。至于演员的表演，古天乐只是客串，真正主角是梁竞徽。