仲胺(secondary amine)为胺的一种,也称二级胺,通式为R2NH,与
伯胺(RNH2),
叔胺(R3N),季盐(R4N+X-)一起构成了
有机胺的四大类。
烷基仲胺又称脂肪仲胺。低级仲胺为气体或液体,高级仲胺为固体,弱碱性。
此种产物由于的N上没有可供转移的H,因此产物稳定,此反应可以用于鉴别二级胺,即反应后得到黄色油状液体或者固体,即可认为是二级胺。N-亚硝基二级胺,可用还原方法(如SnCl2+HCl等)将亚硝基除掉,仍得二级胺,所以这也是二级胺的提纯方法。
仲胺是众多天然产物和生物活性分子的合成子,同时也是现代药物的关键活性
官能团。
1:
伯胺直接基化,是最常用最直接合成仲胺的经典方法。通常用
卤代烃或其替代物
硫酸酯、
磺酸酯与过量的伯胺反应。缺点是化学选择性差,不可避免地发生过烷基化反应。
2:
还原胺化也是伯胺制备仲胺的重要方法之一。通常采用的方法是伯胺与醛先形成
亚胺或亚胺离子中间体,再原位还原成仲胺。但是这些制备仲胺的还原方法都存在这样的问题,在相当多的反应中不可避免地会有过烷基化反应的发生。特别是氨气与醛或反应制备伯胺时,更难控制产物进一步烷基化的发生。
另外,还有
苯并[a]芘异恶唑类和2-羟基苯甲醛类的还原法,随机三相反应法,保护-烷基化-去保护法,不对称
硼酸法等较新的方法,它们也各自有自己的优势。
遇酸形成按盆。由
伯胺在钻或铜锅催化剂作用下经脱氨和加氢而得。用于除草剂,二氧杂环己烷的
稳定剂,纤维的防水、抗静电和柔软等方面。常以盐酸盐形式出售。