2011年，姚小健与歌手张惠妹交往。次年6月，姚小健与张惠妹经历感情危机。之后两人又和好如初；同年12月12日，姚小健和张惠妹现身位于台湾的“A Light”夜店开幕活动。2015年，姚小健在张惠妹发布的二人共同经营的酒吧广告宣传片中展现了专业的调酒技巧。
2011年，姚小健与歌手张惠妹交往。2012年6月，姚小健因
桃花旺盛让张惠妹没有安全感，两人经历感情危机，之后，姚小健在左手臂内侧纹了张惠妹名字的十字架示爱，两人又和好如初；同年10月7日，他们戴着情侣眼镜一起外出，姚小健在
张惠妹的陪同下买钓竿。12月12日，姚小健和张惠妹现身位于台湾的“A Light”夜店开幕活动，该店由张惠妹投资1500万
新台币。
2015年，姚小健拍摄他和张惠妹一起经营的酒吧广告宣传片，该宣传片由张惠妹在网站上传。在片中，他展现了专业的调酒技巧。同年6月，姚小健在自家酒吧的派对上，绑上红色头巾，一连唱了《让每个人都心碎》《爱情酿的酒》《
爱你一万年》等情歌，唱到激动处，他在歌词“我绝对不会后悔”后，大喊“阿妹”。
2015年10月14日，姚小健在
Facebook上发布了一篇引起广泛关注的动态。他的动态一开始就写道：“我觉得...我们不适合在一起了。”这让许多粉丝感到惊讶和担忧，以为他与女友
张惠妹的恋情出现了问题。然而，接下来姚小健的话锋一转，改用第三人称的口语陈述：“Sam，麻烦你买单。他们留下了一把钥匙。”原来他所说的并不是他和女友张惠妹的分手，而是在描述店里的其他客人，自嘲店里有太多别人分手后留下的钥匙，引来粉丝直呼“别吓人啦！”