将试剂级的
氯化锌与乙醚(经
氢化铝锂一道蒸馏处理过)的
混合物煮沸,直到大部分固体溶解。混合物放置后,小心倾出澄清液体,留下不溶物。在室温条件下将氯化锌的乙醚溶液滴加到
硼氢化钠(纯度以上)与绝对乙醚形成的悬浮液中。让固体沉下来,离心使液体澄清。硼氢化锌乙醚溶液置带塞瓶中贮存。取少量溶液用
硝酸处理再加
硝酸银应无
氯化银沉淀。
大多数
金属硼化物不能直接还原
羧酸,需加入其它试剂如等以提高其还原性。然而,硼氢化锌作为一种温和
还原剂,很容易把
脂肪酸和
芳香酸还原成醇。整个反应只需化学计量的硼氢化锌即可完成,醇的产率达80 %~95 %。反应式如下:
羧酸与硼氢化锌反应,首先生成氧基硼氢化物中间体,硼氢化锌能将此中间体还原成醇,因此能将羧酸顺利还原成醇。羧酸分子中有溴、氯、硝基等
官能团时,这些基团不发生反应,但碳碳双键要发生
硼氢化反应。如十一碳烯酸的
还原产物是;
肉桂酸的还原产物是。研究还发现,
特戊酸很容易被硼氢化锌还原,其原因是反应中间体特戊酰氧基硼氢化物空间上拥挤而不稳定,易于向产物转化。
在
四甲基乙二胺存在下,硼氢化锌可使
酰氯还原成醇,分子中存在的等基团均无影响,以下反应产率可达:
与其他含有碳—氮键的化合物相比,
酰胺的还原条件较为苛刻。酰胺能用金属钠与醇在回流条件下还原成胺。但所见报道并不算多。酰胺的催化氢化也需要在十分强烈的条件下进行,通常需要,温度在250℃左右。硼氢化锌能以满意的产率将酰胺还原成胺。以下反应产率可达90%: