苯并噻吩
主要用于制药业的杂环化合物
苯并噻吩(分子式:C8H6S),又称硫,是一种由苯环和噻吩环经边稠合而成的双环芳香杂环化合物。有芳香性、稳定性较高、是较难脱除的有机硫。苯并噻吩及其衍生物是一类重要的有机合成中间体。在农药、医药、生物、染料等合成方面有着重要的作用。
制的方法与用途:工业上主要由粗中提取,同时也可用苯乙烯乙苯硫化氢合成或由噻吩和苯环缩合制得。主要用于制造药物和硫靛蓝
性质
物理性质
化学性质
分子中的噻吩环可发生硝化、磺化、卤化、氯甲基化、基化等亲电取代反应,取代基主要进入β位。与正丁基锂反应,可在α位引入锂原子。在乙酸乙酸酐溶液中与过氧化氢反应,生成。用苯乙烯硫化氢在高温催化下制取。用作有机合成试剂。
发现
苯并噻吩于1893年首次获得,1902年从煤焦油中分离得到。
合成方法
工业上主要从粗萘中提取。也可以通过下列途径制取:
制法1
乙苯和硫化氢的气息相反应。
制法2
邻基乙苯的环化
制法3
苯硫酚乙炔在600~650℃时反应。
制法4
苯基或苯硫酚为原料制得。
制法5
马来酸酐与2-噻吩乙烯发生Diels-Alder反应,然后脱羧、脱氢制得。
用途
主要应用于工业领域。通常是在一些生物活性结构中作为初始原料。还可以用来制造硫。苯并噻吩及其衍生物是一类重要的有机合成中间体。在农药、医药、生物、染料等合成方面有着重要的作用。特别是随着技术的发展,噻吩类物质在高分子领域的应用得到了很大的发展,例如对其聚合物导电性能的研究中发现,某些聚合物有超导性能,可以应用在量子计算机等高科技领域。噻吩杂环化合物是未来研究的热点。
毒理学数据
该物质急性毒性:大鼠经口LD50:1700mg/kg;兔子经皮LD5O:\u003e2000mg/kg。
生态学数据
该物质对环境有危害,要特别注意对水体的污染,保护水体。
分子结构数据
1、摩尔折射率:42.47
2、摩尔体积(m/mol):113.0
3、等张比容(90.2K):294.2
4、表面张力(dyne/cm):45.9
5、极化率(10-24cm):16.84
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):3.1
2、氢键供体数量:0
3、氢键受体数量:0
4、可旋转化学键数量:0
5、互变异构体数量:
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):0
7、重原子数量:9
8、表面电荷:0
9、复杂度:101
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
性质与稳定性
该物质溶于浓硫酸呈樱桃红色,加热后消失。容易发生磺化反应。在光和空气中暴露会变成淡褐色。避免与氧化物接触。
贮存方法
苯并噻吩贮存应该密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有良好的通风设施。密封保存,远离火源,储存的地方远离氧化剂
参考资料
化工引擎.www.chemyq.com.2011-11-21
目录
概述
性质
物理性质
化学性质
发现
合成方法
制法1
制法2
制法3
制法4
制法5
用途
毒理学数据
生态学数据
分子结构数据
计算化学数据
性质与稳定性
贮存方法
参考资料