环氧化反应(epoxidation)是指在化合物
双键两端
碳间加上一原子氧形成三元环的氧化反应。早在1909年,Prelezhaev发现
烯烃化合物在
过氧酸的作用下可以生成环
氧化物(
环氧化合物)。由于
环氧化物在高温、强离子或
自由基的
催化下生成环氧
均聚物、
共聚物,故是一种重要的工业原料。
氧化反应之一。通常是指烯类的双键上引入一个氧原子而形成1,2-*环氧化合 物的反应。主要有两种形式: (1)间接环氧化:烯类先制成卤代醇,然后再用、或等脱
环化。 (2)直接环氧化:①烯类空气氧化法:低级烯烃在
催化剂存在下用空气气相氧化。②
烯烃过氧酸氧化法:有机过氧酸可先由
羧酸和作用制得。将烯类和一定量的
过氧酸在
碘化钠惰性有机
溶剂()中及在
酸催化剂(、强酸性
阴离子交换树脂)存在下进行低温反应(0℃-室温)。改进的方法是将烯类溶于
乙酸(
冰醋),加入少量酸催化剂后在60-70℃左右分批加入,则反应系中生成的过氧(醋)醋对于反应。该法较安全,称为“原位环氧化方法”。
有些
环氧化物可以致癌,例如
氯乙烯的环氧化产物环氧氯乙烯即为致癌物。有些外源化学物的环氧化 物性质极为稳定,可长期在环境和机体
脂肪组织中存留,例如有机氯杀虫剂
艾氏剂的环氧化物锹氏剂已造成严重的生态问题。还有些化学物的环氧化物性质极不稳定,将继续发生羟化,形成二氢
二醇化合物。环氧化反应可分为脂肪族环氧化反应和芳香族环氧化反应。后者的环氧化产物不稳定,将继续发生羟化。