《初恋五十次》是一部2004年的美国浪漫喜剧电影，由彼得·塞格尔执导，亚当·桑德勒和德鲁·巴里摩主演，罗布·施耐德、肖恩·阿斯汀、卢西娅·斯特鲁斯、布莱克·克拉克和丹·艾克罗伊德出演配角。影片讲述了在夏威夷，一名兽医学追求一名患有短期记忆丧失症中学美术教师的故事。影片于2004年2月13日首播。

夏威夷水族馆的兽医亨利-罗斯的远大前程似乎一下子被毁掉了，因为没有照顾好水族馆里那些娇贵的海洋动物而丢了工作。于是，好容易有了一段长假的亨利决定去阿拉斯加州，研究水下动物海象的生活，一偿多年来的心愿。

然而就在他的梦想将要实现的时候，亨利要坐的船在旅途中遇险。无奈之下，亨利来到一间咖啡屋。在这里他看见正在吃早饭的露西。亨利向她微笑，却只收到她怀疑的眼光。亨利第二天，亨利再次回到那间咖啡屋，露西仍旧一个人坐在那里。当两个人谈论着动物的时候，亨利发现自己对这个叫露西的漂亮姑娘越来越感兴趣。他不顾自己不跟当地姑娘约会的惯例，约定第二天跟露西共进早餐。但是当第二天亨利来到，并继续他们前一天的话题的时候，露西却跟全然不理会他，还把亨利当作精神病人一样。

露西根本不知道亨利是谁，因为她患有短暂性失忆症，第二天便会把前一天发生的事情忘得干干净净的。亨利的爱每天都在加深，而露西对亨利的感觉每天都是第一次。亨利意识到，想要得到露西爱情，只有在剩下的岁月里只有不断的重复，日复一日地从头开始。

阳光沙滩的夏威夷是发生浪漫爱情最美的地方，在这里上演这段掺杂着失忆的爱情故事，除了搞笑与感动一起“折磨”我们之外，还非常养眼惹人向往。当选择由亚当·桑德勒出演《50次初恋》这部关于失忆爱情的电影时，负责《50次初恋》编剧工作的乔治·文英为了更好地将失忆与爱情结合成一部完美的喜剧，他“为此看了大量的喜剧片，参考了其它几部关于失忆的电影，然后开始了剧本创作”，在初稿出来后，许多人还提出了自己的看法和精彩的搞笑段子，最后的故事在失忆的背景下，以幽默搞笑的方式，将男女主角的爱情一步步推向高潮。

影片最初的剧本定稿后，哥伦比亚影业公司就一眼看中了这个卖点，并找来了亚当·桑德勒。而桑德勒也对这个剧本深感兴趣。这也是2002年与杰克·尼科尔森合作的《愤怒管理》取得票房佳绩之后，桑德勒与导演彼得·西格尔的二度合作。当时《以怒攻怒》正在做后期，桑德勒问西格尔是否愿意接这个剧本，西格尔立刻欣然同意，“一起拍片子有点像同上战场的感觉”，西格尔说，“因为这是一项对体能要求很高的工作，每天奋战14到16个小时，几个月下来，你们自然成了战友。我很高兴有这个机会能和桑德勒团聚。”

除了亚当与德鲁的再度联袂之外，搞笑高手罗伯·施纳德的加盟也是看点之一。曾在《呆呆向前冲》(The Water Boy)和《冒牌老爸》(Big Daddy)里插科打诨胡闹搞怪的施纳德和桑德勒可是名副其实的死党，早在《周末夜现场》时期两人曾经共享一个化妆间，也算是患难之交了。这次再跟桑德勒合作，相信两个人又将爆出不少笑料。

电影大部分在夏威夷瓦胡岛的实地取景拍摄。桑德勒和巴里摩因此片获得了全球音乐电视台最佳银幕搭档奖。影片获得了褒贬不一的评价，但在商业上取得了成功。后来，该片在印度被翻拍为《Satyabhama》（2007年）（泰卢固语），在日本被翻拍为《50 First Kisses》（2018年），在伊朗被翻拍为《Chap dast》（2005年），在墨西哥被翻拍为《Como si fuera la primera vez》（2019年）。这部电影标志着桑德勒和巴里摩的第二次合作，之前是《婚礼歌手》，之后是《再见单身》（均由弗兰克·科拉奇执导），并且电影致力于桑德勒的父亲斯坦利·桑德勒的纪念。

这部新版的“恋爱百科全书”电影，毫无疑问非常适合正等待初恋和正在初恋的人们观看。当然，影片的成功还得归于两位演员的精彩表演，亚当·桑德勒保持了一贯的水准，新好男人的憨厚可爱又执着浪漫的形象，在捕获巴里摩尔的心之余，同样会使许多美眉眼漾秋波心生春梦。（温州日报）

由哥伦比亚影业公司精心策划的《初恋50次》是这个相对平淡的电影。忠于爱情的讨好主题，亚当·桑德勒与茱儿·芭莉摩的黄金组合，再加上用些许荒诞手法包装出的，既充满喜剧效果又不失温情的故事情节，让影片还未上映便得到了评论家们的如潮好评。（中国中央电视台综艺）

该片画面唯美，色彩明快，轻松感人，集幽默、轻松、圆满、纯美、感人、浪漫于一体。（电影文学评）

在烂番茄网站上，《初恋50次》根据175条评论获得了45%的评分，平均评分为5.4/10。网站的共识是：“粗俗的幽默压倒了亚当·桑德勒和德鲁·巴里摩之间轻松的化学反应，他们为这个讲述一个患有短期记忆丧失的女孩和试图让她爱上他的男人的故事带来了一些活力和笑料。”在Metacritic上，根据38条评论，《初恋50次》获得了48%的评分，表明“褒贬不一的评价”。CinemaScore调查的观众给予了该电影A-的评分。喜欢这部电影的评论家（比如《纽约时报》的评论家A·O·斯科特）赞扬了这个振奋人心的故事和桑德勒与巴里摩之间的化学反应。