丙酮
有机化合物
丙(acetone),又称阿西通、二甲基酮,是一种有机化合物,化学式为C3H6O,相对分子量为58.08,密度为0.792 g/cm3,熔点94.7 ℃;外观呈无色透明液体,有甜味,容易挥发和燃烧,能溶于水、酒精、乙醚、氯仿、乙炔[yǐ quē]、油类及碳氢化合物,也能溶于油脂和橡胶,能与物质发生还原、氧化、卤化、加成及聚合等反应。可由薯类、谷类发酵法制得丙酮和丁醇,也可由异丙苯氧化和异丙醇脱氢制得。丙酮是重要的有机溶剂,也是有机合成的重要原料,可广泛应用于农业、橡胶、油漆及化学工业等领域。
物质结构
丙酮分子式为C3H6O,属于饱和脂肪酮,丙酮分子中羰基[tāng jī]上的以sp2杂化轨道成键,甲基上的碳原子为sp3杂化,它可看作甲醛的两个氢被甲基取代后的产物。
理化性质
物理性质
丙酮为无色透明、易挥发、易燃的液体,其蒸气在空气中的最高允许浓度为400 mg/m3,相对分子量为58.08,密度为0.792 g/cm3,熔点-94.7 ℃,沸点56.48 ℃,室温下能与水、甲醇乙醇和乙醚等混溶,蒸气与空气混合易爆炸,爆炸极限为2.6 % ~ 12.8 %(体积)。
化学性质
(1)还原反应
丙酮还原因催化剂及温度的不同而不同,如丙酮与氢气反应,生成物会有所不同,相关反应方程式如下:
(2)氧化反应
丙酮在碱液中,与氯、溴[xiù]、碘作用可生成三氯甲烷三溴甲烷黄碘等;常温下与高锰酸钾不发生反应,但加热会生成草酸冰醋二氧化碳等。
丙酮与碘发生碘仿反应:
(3)卤化反应
丙酮与F、Cl、Br等反应可生成各种置换化合物,如丙酮、三氟丙酮、氯丙酮溴丙酮等。
强碱条件下,丙酮与氢氰酸[qíng huà qīng]反应生成丙酮氰醇方程式如下:
丙酮与碘化钠在-3 ℃条件下可结合成晶体物;在碱性溶液中,与氯仿反应生成丙酮氯仿,其方程式如下:
(6)聚合反应
丙酮与氢氰酸反应生成丙酮氰醇,后者经硫酸催化生成甲基丙烯酰胺,它与甲醇作用生成甲基丙烯酸甲酯
氰化反应方程:
制备方法
发酵法
以玉米、番薯糖蜜为原料,以丙酮丁醇菌为菌种,经发酵得到含有丁醇、丙酮和乙醇的总溶剂,再经分离得到丁醇、丙酮和乙醇。
异丙苯法
氯化铝催化剂,盐酸为促进剂,在常温条件下,苯和乙烯在液相中基化得到异丙苯,或气态苯和乙烯在1.5 ~ 4.0 MPa和250 ℃左右的条件下进行烷基化反应得到异丙苯;异丙苯在碱稳定剂存在的条件下,经加温加压氧化成过氧化氢异丙苯,再在酸性条件下,将其分解得苯酚和丙酮,再经分离得到丙酮。
异丙醇脱氢法
在催化剂的作用下,异丙醇会发生脱氢反应而产生丙酮,其反应方程式为:
反应气体产物经水的冷却和洗涤,丙酮和未反应的异丙醇等溶于水中与氢分离,水溶液进入丙酮精馏塔从塔顶得到产品丙酮,塔底排出的异丙醇水溶液再进入异丙醇精馏塔,蒸出的异丙醇经循环送回脱氢反应器
应用
化工领域
丙酮是重要的有机化工原料,例如,以丙酮为原料合成的双酚A环氧树脂的原料,还是糠醛-丙酮树脂的原料。可用于生产有机合成中间产品,如以丙酮为原料经高温裂化可以制取乙烯酮,还可生产异佛尔酮、甲基苯乙烯基甲酮和乙酰丙酮等。
医药行业
丙酮可经呼吸道和皮肤吸收,经肺和胃肠道吸收较快,经皮肤吸收较慢且吸收量少。吸收后经血液分布全身;大剂量主要经肺和肾排出,小剂量时大部分被氧化成二氧化碳排出。丙酮通常以非常少量存在于尿液和血液中,但在糖尿病患者的尿液和血液中可能会发现更多的量。
其他领域
丙酮与苯胺反应生成橡胶防老剂RD,与二苯胺缩合生成丙酮二苯胺,即防老剂BLE,这两种防老剂适用于天然及合成橡胶中。丙酮作为溶剂,可用于制造清漆挥发性树脂的清漆和磁漆的原料,应用于油漆涂料工业。也可用于制造醋酸纤维素胶片薄膜、塑料和涂料,是石油炼制工业中脱蜡的溶剂,也是各种维生素和激素的萃取剂
安全事宜
储存与运输
丙酮用优质铁皮桶包装,应贮存于干燥、通风的专用库房内,远离火种、热源,库温在30 ℃以下;保持容器密封,不可与氧化剂还原剂和自燃物共同贮运;禁止使用易产生火花的机械设备和工具。搬运时轻装轻卸,防止包装及容器损坏,装卸、运输时也要防止猛烈撞击。
毒理学
大鼠经口LD50为5800 mg/kg,兔经皮为20000 mg/kg。
危险性
丙酮易燃,其蒸气和空气混合会形成爆炸性混合物,遇明火、高温会引起爆炸。并且,丙酮易挥发,有一定毒性,轻度中毒对眼、鼻、喉粘膜有刺激作用,重度中毒对神经中枢有抑制作用,会出现头昏、头疼、运动障碍和嗜睡症状,进而会发生麻醉和昏迷。
泄漏与消防安全
液体泄漏时,及时使用黄沙覆盖并及时清除,储罐存放应关阀防漏,一旦泄漏应及时封堵,严禁使用易产生火星的工具和机械设备。
若着火,可用二氧化碳、泡沫、干粉、砂土灭火。要尽可能将容器从火场移至空旷处,喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束;处在火场中的容器若变色或从安全泄压装置中产生声音,须立即撤离。
急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤;
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并就医处理;
吸入:撤离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅,必要时输氧或人工呼吸,就医;
食入:饮温水,进行催吐,严重者就医处理。
参考资料
acetone.pubchem..2022-12-17
目录
概述
物质结构
理化性质
物理性质
化学性质
制备方法
发酵法
异丙苯法
异丙醇脱氢法
应用
化工领域
医药行业
其他领域
安全事宜
储存与运输
毒理学
危险性
泄漏与消防安全
急救措施
参考资料