避蚊胺(deet,deta),一种
有机化合物,化学名N,N-二乙基间甲基苯
酰胺(N,N-diethyl-m-toluamide),
分子式C₁₂H₁₇NO,是世界上使用最广泛的化学合成趋避剂。具有驱避性好、适用性广、毒性小等优点的同时,也存在着驱避时间短、使用剂量大、皮肤吸收较多等问题,此外也有可能引发
皮炎及
心血管疾病等副作用。其作为药物和个人护理用品(PPCPs)的代表性物质已在杀虫剂、面霜、乳液中广泛应用。通常使用酰卤胺解法、直接反应法进行制备。
研究历史
1907年,有关学者在消毒过程中发现了该化合物,并命名为“Autan”。1929年,
罗马尼亚科学家在期刊上首次报道了该化合物的合成过程,此时仍未提及其主要的避蚊作用。1946年,美国陆军对其进行开发,以供军事人员野外驱蚊虫使用。1957年,避蚊胺正式注册提供给大众使用,成为使用最广泛的驱虫剂。至今约有230种含有避蚊胺的产品在美国环境保护署(
美国国家环境保护局)注册。
理化性质
避蚊胺为透明无色或淡黄色微粘稠液体,有微弱气味。在常温密闭储存条件下性状稳定。对强酸和强碱敏感。加热会产生分解,释放氮氧化物的有毒烟雾。可作为
塑化剂使用,通常用于橡胶、塑料、乙烯基或弹性材料处理,如隐形眼镜、眼镜框和镜片、手表晶体、梳子、油漆和清漆表面,以及某些合成或处理过的织物。避蚊胺不会损坏天然纤维,如棉花、羊毛等。
作用机理
关于避蚊胺驱除昆虫的确切作用机制仍无定论。
研究时间最长的一种假想是,避蚊胺可以阻断昆虫的嗅觉受体。人体汗液和呼吸产生的挥发性化合物1-辛烯-3-醇会吸引蚊虫,避蚊胺可有效阻止昆虫感知此种化合物,从而避免昆虫对产生此种化合物的人类产生叮咬本能。只是这一理论尚未得到充分阐明。
此外,另有相关研究认为,避蚊胺会与某些分子靶标结合,如冈比亚按蚊气味结合蛋白1(AgamOBP1)以及南方家蚊的触角特异性气味受体。只是这些发现同样需要继续研究,并没有正式阐明驱蚊的作用机制。
也有学者认为,避蚊胺本身不具备杀虫作用,主要依靠其自然挥发或借助载体挥发的气味,使吸血昆虫嗅到后产生忌避而难以接近人体,达到预防叮咬和侵袭,保障人体健康的目的。
制备方法
酰卤胺解法
间甲基苯甲酸和
氯化剂发生氯化反应生成甲基
苯甲酰氯,再与
二乙胺发生
胺化反应得到DEET。
此种方法产出产品质量好,反应条件相对温和,副反应较少,只需在第一步实验中保持无水干燥的反应环境。
直接反应法
在
催化剂作用下,间甲基苯甲酸与二乙胺一步合成DEET。
此种方法因发生反应需要温度较高环境,副反应较多,对产品质量有较大影响。
应用领域
避蚊胺是大多数商业驱虫剂中的活性成分。对
苍蝇、
虱子、蚂蚁、蚊子、蟑螂、
蠓虫、白蛉、蝉等均有良好的驱避效果,是市售驱蚊用品(
驱蚊花露水、驱蚊手环、驱蚊贴等)中广泛添加的主要驱蚊成分。
此外已注册用于动物治疗(如马匹),日常生活用品的生产过程中(如护肤品,洗发水,服装,鞋类和帽子)。
安全事宜
毒性
健康危害
症状:接触会对眼睛和黏膜产生刺激,可引起
接触性皮炎、
结膜炎、皮脂溢出加重和
痤疮,甚至导致
失明症状。摄入会导致
中枢神经系统紊乱。接触后产生的症状包括定向障碍、步态交错、言语不清、哭泣、身体僵硬、四肢无力、手指弯曲和脚趾背屈。也可能导致
黄疸、
再生不良性贫血、出血、
惊厥性
癫痫发作或死亡。其他症状包括鼻子脱屑、面部干燥、轻微刺痛感和肘前窝大疱性出疹。也可刺激胃肠道引发
昏迷。此外可引起紫癜或
瘀斑区。急性/慢性危害:对皮肤,眼睛和黏膜有刺激性。加热分解时,会反应生成CO、CO₂以及氮氧化物等有毒烟雾,人体吸入有害。(NTP,1992)
不具备致癌性,毒性通常作用于皮肤和生物
神经系统。成人摄入后在一小时内可导致
低血压、癫痫发作或昏迷。在
血浆中的浓度达到168至240毫克/升时,可引起全身中毒,产生致命危害。
环境危害
具有一定的
可燃性,可引发火灾。
世界卫生组织将二乙基甲苯酰胺(工业级)农药危害定为III类。
DEET生产
废水来自生产过程中排放的洗涤废水,水样呈淡黄色,有刺鼻的氨气味。废水中主要含有
有机胺类,
有机酸和
无机盐等化合物,成分复杂,COD一般在10000mg/L以上,属高浓度有机废水,如未经处理就排放水体,会使水体遭受污染,带来严重的环境问题。且有明显的季节变化规律(一般夏季浓度高于冬季)。
急救措施
眼睛:首先检查伤者是否佩戴隐形眼镜,若有,请及时取下。用
生理盐水或流动清水冲洗伤者的眼睛20到30分钟,并及时联系医院或相关毒物控制机构。无医生明确指示下,切勿涂抹任何药膏、药油或药物。即使没有出现任何症状(如发红或刺激),也应在冲洗眼睛后及时将伤者送至医院。
皮肤:立即将受伤皮肤浸至水中,剥除并隔离受污染衣物。用肥皂及清水彻底清洗受伤皮肤部位。若出现伤处泛红或刺激情况,请及时将伤者送往附近医院进行治疗。
吸入:第一时间离开污染范围;大力呼吸新鲜空气洗肺。如果伤者出现呼吸急促、
喘证、咳嗽或口腔、咽喉
胸腔灼热感等症状,请及时前往医院进行治疗。为救援人员提供适当的保护装备,尽可能使用自给式空气呼吸器(SCBA);如无使用条件,也应采用二级防护以上的保护措施。
摄入:切勿诱导呕吐。如果伤者有意识,且没有身体抽搐,口服1到2杯清水,稀释体内有毒物质,并立即联系医院或相关毒物控制机构。听从医生诊疗建议,如需要及时将伤者送往医院。如果伤者抽搐或失去知觉,不要进行任何口服治疗,确保伤者的气道畅通,并将伤者侧卧,头部低于身体即可。切勿自行催吐救治,应将伤者送往医院进行治疗。(NTP,1992)
GHS分类
*全球化学品分类和标签协调制度(GHS)