乙酸乙(EA),又名醋酸乙酯,英文名称:Ethyl acetate。分子式为:C₄H₈O₂,结构式为CH₃COOCH₂CH₃。它是一种无色透明可燃性液体,具有白兰地味的果香。乙酸乙酯,微溶于水,溶于乙醇、
酮、乙醚、氯仿以及大多数非挥发性油等有机溶剂中,在水溶液中呈酸性。此外,乙酸乙酯的化学性质较为活泼,具有酯类的化学性质,可以发生
水解反应、
醇解等一系列反应。乙酸乙酯作为应用最广泛的脂肪酸酯之一,已被广泛用于涂料、粘合剂、
乙基纤维素、人造革、油毡着色剂和人造纤维等产品中。
物化性质
物理性质
乙酸乙酯常温下为无色液体,有水果气味。闪点7.2 °C。蒸气比空气重,能与
醇、
醚、氯仿、丙酮、
苯等多种有机溶剂混溶,微溶于水,在水溶液中可以水解成乙醇和乙酸,使水溶液呈酸性;20 °C时相对密度为0.9003 g/cm³,沸点为77.1 ℃,熔点为-83 ℃。在酸或碱的
催化下,乙酸乙酯易水解成
乙酸和
乙醇,可发生自缩合等反应。易挥发、易燃烧,蒸气与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限 2.2-11.4 (vol)%。毒性很小,半数致死量(大鼠,经口)11.3 mL/kg,对皮肤和粘膜有刺激性。
化学性质
水解反应
本反应中,温度控制在65 ℃-75 ℃之间时,反应的效果较好。
醇解反应
克莱森(Claison)反应
在
乙醇钠或氮基钠催化下,
羧酸酯与芳醛在低温下
缩合,得到肉桂酸醛类化合物。
与酮缩合生成β-二羰基化合物
例如:
制备方法
乙醇酯化法
乙酸与
乙醇在浓硫酸存在下直接酯化而得。即浓硫酸催化下乙酸和乙醇发生反应生成乙酸乙酯,硫酸可以除去水,有助于改变平衡,形成更多的酯产物。本方法可以通过提高
硫酸、乙醇的量以及升高温度来提高
冰醋乙酯的产率。
其方程式为:
乙醛缩合法
乙醛缩合法是用
金属催化剂通过乙醛直接转化成乙醇进而产生乙酸乙酯。反应如下:
该反应的优点是反应条件温和、成本低,
收率高,但原料来源受到一定的限制,并且催化剂回收较为困难,通过加水生成氢氧化铝直接排放,对环境造成一定的污染。
乙烯乙酸加成法
乙烯和乙酸在催化剂的作用下可发生
加成反应,生成乙酸乙酯。在反应的过程中,具有高活性和选择性较好的催化剂有利于反应的生成。本反应的优点是
原子效率高,副产物物少。
乙醇脱氢法
乙醇脱氢法是通过二聚反应制得乙酸乙酯。
该反应以乙醇为原料,采用铜基催化剂进行合成,主要副产物为
氢气,当氢气被利用时,其原子利用率可达到100%。
无水醋酸钠与乙酸的反应
利用
无水醋酸钠与
乙醇在浓硫酸加热的条件下生成乙酸乙酯。反应如下:
该方法的优点是产率较高,操作安全,在反应过程中不会因爆沸冲塞而导致事故发生。
应用领域
乙酸乙酯作为一种常用的有机
溶剂,具有优异溶解性能和快干性能,是一种较好的工业溶剂,广泛应用于化工、食品、制药、环保以及企业和实验室等领域。
化工生产方面
乙酸乙酯作为溶剂主要用于化合物的提取分离、分析试剂、色谱分析标准物质及溶剂、工艺溶剂、
萃取剂、稀释剂、也可作为原料用于合成油漆和香料、医药产品、
人造纤维、工业产品涂料、粘合剂、
人造皮革(制造皮包和钱包)、人造纤维、油毡
着色剂等产品生产中;也可用于在复印机中使用的液体硝基纤维墨水。
食品方面
乙酸乙酯可作为一种香料应用于不同调料中。经常被当做水果香精,人造香精,奶油和
威士忌酒的主要原料以及调香剂的主要成分。在酿酒过程中,乙酸乙酯是白酒香味的主要成分之一。
医药方面
乙酸乙酯可用作开发香料酯的前体,它具有甜味,因此被用于药物中,尤其是止咳糖浆和漱口水中。在医药工业中,乙酸乙酯可用作
青霉素的精制;在中药材提取
有效成分的过程中,乙酸乙酯也可作为一种极性溶剂来提取和分离有效成分,更大发挥中药材的药效价值。
环境污染
乙酸乙酯是环境污染的有关成分。污染主要来源于机动车排放的尾气、化石燃料的燃烧过程、石油精炼等工业的生产过程。可与其它有害物质共同造成环境的污染,对人们的健康和经济带来一定的影响。
安全事宜
GHS分类
H319:造成严重眼刺激[严重眼损伤/眼刺激]
H336:可能引起困倦或头晕[特定目标器官毒性,单次接触;麻醉作用]
健康危害
乙酸乙酯具有刺激性,实验过程中,浓度超过400ppm的乙酸乙酯蒸气会刺激人的眼睛和
呼吸道,使人体出现头痛、恶心、呕吐、嗜睡和无意识等症状。高浓度则会抑制
中枢神经系统、
肺水肿,并对肝和肾具有一定的损害,误服者则会出现恶心和呕吐等症状。乙酸乙酯具有致敏作用,导致血管神经障碍而使
牙龈出血;可致
湿疹样
皮炎。长期接触乙酸乙酯则可出现
角膜混浊、
白细胞增多、继发性贫血等疾病。
急救措施
接触到乙酸乙酯时,根据不同的情况采用不同的急救措施。
例如:
消防安全
乙酸乙酯的闪点较低。当发生着火时根据火的大小采取相关的措施。
储存方法
储存于阴凉、干燥、通风的房间,避免火源以及热源的接触。储存乙酸乙酯的容器要求放在密封,隔绝空气的房间,避免与空气形成
爆炸物。同时,在储存的过程中也要注意分类,避免与
氧化剂、碱类试剂存在一起。此外,不能使用
压缩空气进行填充。