2022年10月，梁吉善代表美国队参加成都世乒赛团体赛。12月，他夺得WTT支线系列赛劳德代尔堡站男双亚军。2023年2月，在WTT支线赛安曼站男双
半决赛中，皮斯特耶/梁吉善以1-3不敌中国组合林诗栋/陈垣宇。2024年2月，梁吉善随美国队参加釜山世乒赛团体赛。他在
世界乒乓球锦标赛男团小组赛美国队与哈萨克斯坦比赛中因球拍一侧超出厚度限制0.19毫米，而被取消比赛资格。
2022年9月，成都世乒赛团体赛运动员名单出炉。梁吉善代表美国队参赛。10月2日，在成都世乒赛团体赛中国队3-0战胜美国队比赛中，梁吉善以0-3不敌中国队选手
梁靖崑。12月，在WTT支线系列赛劳德代尔堡站男双比赛中，梁吉善/马德里在四分之一决赛和
半决赛中先后战胜李元璋/麦克斯·吉和加尔维斯/维兰，晋级决赛。12月15日，在男双决赛中，梁吉善/马德里以1-3负于皮斯特耶/泽林卡，获得亚军。
2023年2月，梁吉善出战WTT支线赛安曼站比赛。在男单1/32决赛中，梁吉善以1-3负于
王晨策。2月2日，在混双1/4决赛中，梁吉善/库库洛娃以2-3不敌李汉铭/
吴咏琳。次日，在男双半决赛中，皮斯特耶/梁吉善以1-3不敌中国组合
林诗栋/
陈垣宇。
2024年2月，梁吉善随美国队参加釜山世乒赛团体赛。2月20日，
世界乒乓球锦标赛男团小组赛美国队与哈萨克斯坦比赛中，梁吉善3-1战胜哈萨克斯坦选手肯日古洛夫。但他因球拍一侧超出厚度限制0.19毫米，而被取消比赛资格。 最终美国队以总比分1-3不敌哈萨克斯坦。