《飞越黄昏》是由张之亮执导，吴耀汉、冯宝宝、叶童联合主演的电影。影片于1989年7月6日在中国香港上映。

《飞越黄昏》主要讲述了常年在美国生活的阿乔在返港探望母亲的时候，发现母亲和老伯是一对谈得很投机的朋友，于是努力撮合他们。母亲和老伯碍于年岁已大，恐遭人非议，一直不敢表达爱意。在女儿和外孙戴维的撮合下，母亲和老伯最终走到一起。

该片曾获得第9届香港电影金像奖最佳电影、最佳导演(提名)、最佳编剧等荣誉。

人生旅途匆匆。游泳教练老伯（吴耀汉饰）年届六十，性格开朗，为人善和，又有几分幽默感。他年轻时是泳坛健将，因一次轻微中风，再也无法在泳坛大展雄姿。如今老伯退休在家，闲不住，于是担任义务游泳教练，以充实晚年精神生活。

退休女裁缝梅姨（冯宝宝饰）快人快嘴，丈夫早亡，女儿阿乔（叶童饰）在国外求学并已嫁人。梅姨独居孤寂，自从一次在晨操时与老伯结识以后，两人无话不谈。日久天长，梅姨对老伯产生爱慕之心，碍于传统观念无法启齿。厚道老实的老伯却不知梅姨对自己有意。

梅姨的女儿远嫁他乡，逃避与母亲相处。原来，梅姨守寡苦苦把女儿养大，把希望完全寄托在女儿身上，可由于教育不得法，母女俩关系一直不和谐。其实，宝宝内心是深爱母亲的，她也了解母亲为自己的前途含辛茹苦、放弃改嫁，因此心里常负疚感。

一天，阿乔趁着陪丈夫到台湾讲学的机会，带着十二岁的儿子德里克回到香港特别行政区同久别的母亲见面，彼此都在设法克制自己，希冀能有个短暂时刻共享天伦之乐。谁知为了一件小事看法不一致，多年的积怨重又爆发，幸亏老伯出来打圆场，母女俩的关系才没有恶化。老伯善解人意，德里克和老伯相处甚佳，还兴致甚浓参加老伯组织的慈善渡海泳赛，积极筹款为老人服务机构服务。自此，一老一少如同爷孙。

阿乔眼见母亲两鬓微白，自己又无法照顾她，出于一片赤诚，决定亲作红娘。哪想到，阿乔设计老伯同母亲的黄昏之恋，反引起一场风波。老伯从没想过要再谈恋爱，梅姨的满腔希望被浇了一瓢冷水。她性格倔强，讨厌受人摆布，不肯在人前承认自己对老伯的感情。阿乔并不因此撒手不管。最后在儿孙的撮合下，两位老人终成眷属。

“黄昏”寓意人踏暮年的开端，黄昏景色虽美，但并不长久，不免让人伤情。而片名“飞越黄昏”，给人以超脱和自由之感，以此让人们更加感受到黄昏的美。此外，导演安排在老人院担任义工，为社会尽自己贡献，让人感觉到了他们对生命的积极与乐观。片中对母女代沟的问题也作了深度探讨，引起很多人共鸣。

《飞越黄昏》通过大量日常生活的细节，细腻地展现了母女二人既相爱又不能互谅的感情矛盾。同时，影片全片运用偏红色调，配合淡淡剧情，呈现导演追求的“残红”感觉。被踏得光滑的旧楼走廊、旧而不弃的金鱼缸、故乡大旧钟等，都被化成与老相连的物象，营造出一种浓浓的怀旧情调。影片的对白非常生活化，但又隽永而幽默。

该片以梅姨(冯宝宝饰)与女儿(叶童饰)的感情关系和梅姨与黄叔叔(吴耀汉饰)的黄昏之恋两条情节主干为骨胳，以大量看似信手拈来实则精心筛、看似散淡实则意蕴隽永的生活琐事为血肉，构成一个充满韵味的声像故事。

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影片不煽情，却深深触动人心，几乎人人可在其中找到自己的影子。影片深刻之处，是懂得老人最大的悲哀在于只有过去，没有未来，着力表现老人之爱：与子女及伴侣的感情，以及在生命尽头重拾生命的真义。这远比强调老人福利更具震撼力。（各界导报评）

《飞越黄昏》是一部细腻的家庭伦理片，既反映了母女两代人之间的代沟问题和老年人的黄昏恋，也反映了中西伦理和文化传统之间的矛盾。由于剧情十分生活化，对白幽默生动，演员的表演也亲切而感人，所以被影评人称赞为“温馨趣致诚挚小品”，口碑非常好。