在青春时光里，他与一位名叫司空长风的浪客相识，司空长风夺得了名剑山庄的仙宫品名剑——不染尘。他的师父儒仙古尘不幸被害，他为了寻求力量，前往天启城拜李长生为师。在学堂的大考中，他结识了叶鼎之。之后，他和司空长风以及洛青阳一起帮助叶鼎之抢亲，但未能成功。李长生后来带着百里东君到雪月城修炼。
为了恢复功力，百里东君和
玥瑶来到海外仙山，遇见了
仙人莫衣。在莫衣的指导下，他在悬崖壁上修炼，自创了内功垂天、拳法海运，境界升至大逍遥境。
叶鼎之带领魔教准备攻打北离，百里东君与他激战于青云台，以半掌胜之。之后，百里东君带着叶南下，与
易文君等人会合。然而，叶鼎之深知大势已去，且已见到爱妻，了无遗憾，选择了自尽。
百里东君的悟性和修为境界奇高，他可以持剑成剑仙，挥刀成刀仙，却更爱用一对拳头。他的实力在当时位居第二（与洛青阳相比，并无任何反噬），仅次于
仙人莫衣。他饮下孟婆汤后，经历了一场大梦，醒来后突破了至神游玄境（没有任何反噬）。后来，他在蓬莱仙山上守护莫衣大梦十年。