1906年美国人托马斯·弗莱明·戴设计制造了一条小型帆船．表演了安全渡海到百慕大的远航。从此兴起了从
纽约到百慕大的越海比赛。第一次比赛共有3条帆船，赛程是从
美国的罗德岛新港到百慕大，航程约1020公里，胜利者是一条38英尺（11．58米）的"塔慕伦"号小型帆船。以后较大型的帆船也驶向百慕大。5年后，这一比赛中断。1922年，一批大型帆船运动员组织了"美国大帆船俱乐部"（C．C．A）。他们认为越海比赛有助于帆船运动和帆船运动员的发展，决定恢复百慕大比赛。1923年，间断13年之久的越海比赛．重新组织起百慕
马尼拉大帆船赛．这次比赛共有22条大帆船参加．赛程是从
英国的纽波特到百慕大，约1222公里。1932年起，起点又转移到蒙塔哥, 距离为1114公里。到1966年，百慕大帆船赛的参赛船只已达167条，不过其中有11条帆船未能到达终点。1924年以后百慕大帆 船赛改为每2年举行一次。自1906年以来，这一比赛已举行过近40次。