《有机化学》是2010年7月出版的图书，作者是段文贵。

全书共分18章。第1至第15章是本书的重点。第1章介绍了学习有机化学所必需的基础理论知识。第2至第6章以及第8至第17章按官能团分类化合物并由浅向深推进，包括各类有机化合物的命名、结构、性质和制备等知识模块，并附有丰富的习题。第7章介绍了立体化学的相关知识。第18章对有机化合物的结构分析（波谱分析）做了简介，供使用者参阅。

本书可作为化工、环境、轻工、生物、农学、林学、制药、动物科学和临床医学等学科专业的基础课教材，也可供有关高等院校师生和相关技术人员阅读、参考。

第1章绪论1

11有机化合物和有机化学1

12有机化合物的特点2

121有机化合物结构上的特点2

122有机化合物性质上的特点2

13有机化合物中的共价键3

131价键理论3

132分子轨道理论5

133共价键的性质5

134共价键的断裂6

14有机化学中的酸碱概念7

141布朗斯特酸碱概念7

142吉尔伯特·路易士酸碱概念7

15有机化合物的分类8

151按碳架分类8

152按官能团分类8

16有机化学中的电子效应9

161诱导效应9

162共轭效应10

第2章烷烃12

21烃的通式、同系列和同分异构12

211烷烃的通式和同系列12

212烷烃的同分异构现象12

22烷烃的命名13

221烷基的名称13

222普通命名法13

223衍生物命名法14

224系统命名法14

23烷烃的结构15

231烷烃的结构15

232烷烃的构象16

24烷烃的物理性质17

25烷烃的化学性质19

251氧化反应19

252异构化反应19

253裂化反应和裂解反应19

254取代反应20

26烷烃氯代反应机理21

261甲烷氯代反应机理及能量变化21

262一般烷烃的卤代反应机理23

27烷烃的天然来源24

习题24

第3章烯烃26

31烯烃的定义、分类26

32烯烃的结构26

33烯烃的异构及命名27

331烯烃的异构27

332烯烃的命名27

333烯烃的顺反异构及标记28

334顺反异构的标记28

34烯烃的来源和制法30

341烯烃的工业来源和制法30

342烯烃的实验室制法30

35烯烃的物理性质30

36烯烃的化学性质30

361加成反应31

362氧化反应36

363α氢原子的反应38

364聚合反应38

37重要的烯烃39

习题39

第4章炔烃、二烯烃41

41炔烃41

411炔烃41

412炔烃的结构41

413炔烃的异构和命名41

414炔烃的物理性质43

415炔烃的化学性质43

416重要的炔烃——乙炔46

42二烯烃46

421二烯烃的定义、分类、异构及命名46

422共轭二烯烃的结构47

423共轭二烯烃的化学性质48

424天然橡胶和合成橡胶50

习题51

第5章脂环烃53

51脂环烃的定义和命名53

52环烷烃的结构54

521环丙烷的结构56

522环丁烷的结构56

523环戊烷的结构56

524环己烷的结构57

53脂环烃的性质59

531环烷烃的反应59

532环烯和环二烯烃的反应60

54类和甾族化合物61

541萜类61

542甾族化合物63

习题65

第6章芳香烃68

61芳香烃的定义及分类68

62苯的结构69

621弗里德利希·凯库勒结构式69

622苯分子结构的近代观点69

623苯的共振结构式71

63单环芳烃的构造异构和命名72

64单环芳烃的来源和制法74

641煤的干馏74

642石油的芳构化74

65单环芳烃的物理性质75

66单环芳烃的化学性质75

661取代反应75

662加成反应79

663芳烃侧链的氧化及取代反应80

67苯环上亲电取代反应的定位规律81

671定位规律81

672定位规律的解释82

673苯的二元取代产物的定位规律85

674定位规律的应用85

68多环芳烃和稠环化合物86

681联苯及其衍生物86

682稠环芳烃86

69非苯芳烃90

习题92

第7章立体化学94

71物质的旋光性和比旋光度94

711偏振光94

712旋光性94

713旋光度和比旋光度95

72物质的旋光性与其分子结构的关系95

721手性、手性原子和手性分子96

722分子对称性与旋光性的关系96

73含有一个手性碳原子的化合物的对映异构97

731对映体97

732构型的表示法97

733构型的确定及标记98

74含有两个手性碳原子化合物的旋光异构101

741含有两个不相同手性碳原子化合物的旋光异构101

742含有两个相同手性碳原子化合物的旋光异构101

75外消旋体的拆分102

76手性合成103

77其他立体异构现象104

771环状化合物的立体异构104

772不含手性碳原子化合物的对映异构105

773含有其他手性原子化合物的对映异构105

习题106

第8章卤代烃107

81卤代烃的定义、分类107

82卤代烷107

821卤代烷的命名107

822卤代烷的制法108

823卤代烷的物理性质109

824卤代烷的结构和化学性质109

825卤代烷的亲核取代及消除反应机理及影响因素113

83卤代烯烃和卤代芳烃122

831卤代烯烃122

832卤代芳烃124

84多卤代烃125

841三氯甲烷125

842四氯化碳126

843代烃126

习题126

第9章醇、酚、醚130

91醇130

911醇的定义、分类、异构和命名130

912醇的结构132

913醇的制法132

914醇的物理性质135

915醇的化学性质136

916重要的醇140

917硫醇142

92酚143

921酚的定义、构造、分类和命名143

922酚的制法144

923酚的物理性质145

924酚的化学性质147

925重要的酚151

93醚152

931醚的定义、分类、异构和命名152

932醚的制法153

933醚的物理性质154

934醚的化学性质155

935重要的醚155

习题158

第10章醛、、161

101醛、酮161

1011醛、酮的分类和命名161

1012醛、酮的制法162

1013醛、酮的物理性质165

1014醛、酮的结构166

1015醛、酮的化学性质166

1016重要的醛和酮175

102醌176

1021醌的结构和命名177

1022醌的化学性质177

习题178

第11章羧酸181

111羧酸的分类、命名和结构181

1111羧酸的分类181

1112羧酸的命名181

1113羧酸的结构181

112羧酸的来源和制备182

1121用氧化法制备182

1122用卤仿反应制备182

1123用格氏试剂制备182

1124用水解法制备183

113羧酸的物理性质183

114羧酸的化学性质184

1141酸性185

1142羧基上羟基的反应186

1143脱羧反应188

1144αH的卤代反应189

1145还原反应189

115一些重要的羧酸189

116羟基酸190

1161羟基酸的定义、分类和命名190

1162羟基酸制法190

1163羟基酸的性质191

1164一些重要的羟基酸193

习题193

第12章羧酸衍生物197

121羧酸衍生物的结构和命名197

1211羧酸衍生物的结构197

1212羧酸衍生物的命名197

122羧酸衍生物的物理性质198

123羧酸衍生物的化学性质198

1231羧酸衍生物的水解、醇解和氨解199

1232羧酸衍生物的还原反应200

1233羧酸衍生物与格氏试剂的反应201

1234胺脱水、脱氨、脱羧反应和邻苯二甲酰亚胺的酸性202

1235缩合反应202

124β二基化合物203

1241酮烯醇互变异构和烯醇负离子的稳定性203

1242乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用204

1243丙二酸二乙酯在有机合成中的应用206

1244迈克尔（Michael）反应207

1245油脂和蜡208

习题209

第13章胺和硝基化合物212

131胺212

1311胺的定义、分类和命名212

1312胺的制法213

1313胺的结构215

1314胺的物理性质215

1315胺的化学性质216

1316季盐和季铵碱221

132硝基化合物222

1321硝基化合物的定义、分类和命名222

1322硝基化合物的结构222

1323硝基化合物的制法223

1324硝基化合物的物理性质223

1325硝基化合物的化学性质224

习题226

第14章重氮、偶氮及类化合物229

141重氮化合物及偶氮化合物229

1411重氮盐的结构及其制备229

1412芳基重氮盐的性质及其在有机合成上的应用230

1413偶氮化合物和偶氮染料234

1414重氮甲烷和卡宾234

142腈类化合物236

1421腈的制法236

1422腈的性质237

1423异腈的制法237

1424异腈的性质237

习题238

第15章杂环化合物239

151杂环化合物的分类和命名239

152杂环化合物的结构和芳香性240

153五元杂环化合物241

1531喃241

1532α-呋喃甲醛242

1533噻吩243

1534吡咯244

1535吲245

1536噻唑、吡唑及其衍生物245

154六元杂环化合物246

1541吡246

1542三聚胺248

1543啉和异喹啉248

155啶、嘌呤及其衍生物249

习题250

第16章碳水化合物252

161碳水化合物的定义与分类252

162单糖252

1621单糖的开链结构及分类253

1622单糖的构型253

1623单糖的环状结构和变旋现象254

1624吡喃糖的构象257

163单糖的化学性质257

1631氧化反应257

1632还原反应258

1633成反应259

1634成醚和成酯反应259

1635碳链的增长和缩短260

164二糖261

1641还原性二糖261

1642非还原性二糖262

165多糖262

1651均多糖262

1652杂多糖265

习题265

第17章氨基酸、蛋白质、核酸267

171氨基酸267

1711氨基酸的结构、分类和命名267

1712氨基酸的性质269

1713氨基酸的制备270

172多肽271

1721多肽的测定271

1722多肽的合成272

173蛋白质273

1731蛋白质的分类和功能273

1732蛋白质的性质273

1733蛋白质的结构274

174核酸278

1741核酸和核苷278

1742核酸的结构及物理化学性质280

1743核酸的功能281

习题281

第18章有机化合物结构分析简介282

181波谱法概述282

182紫外光谱法 283

1821电子跃迁和紫外吸收光谱的产生283

1822紫外吸收与分子结构284

1823影响UV吸收光谱的主要因素284

1824紫外光谱的应用285

183红外光谱285

1831红外光区的划分285

1832红外光谱法的特点286

1833IR 的形成及产生红外吸收的条件286

1834红外光谱图的峰数、峰位置与峰强度289

1835基团频率和特征吸收峰289

1836影响峰位变化的因素291

1837红外光谱的应用292

184核磁共振谱292

1841核自旋运动与NMR现象292

1842化学位移293

1843偶合与裂分295

184413C核磁共振谱298

1845二维核磁共振298

185质谱299

1851质谱原理299

1852质谱中的离子类型300

1853分子离子开裂及其原理302

1854质谱的应用303

186波谱学应用——化合物结构解析步骤303

参考文献305