四氢大麻酚(Tetrahydrocannabinol,简称THC),是大麻素的主要成分之一,是
大麻中的活性物质。吸食后或思潮起伏,精神激动,自觉欣快;或沉湎忧郁,惊惶失措。长期服用精神堕落,严重丧失工作能力。
四氢大麻酚最早由
以色列雷霍沃特魏茨曼科学研究所的三名研究人员在1964年分离出来。纯品四氢大麻酚在低温下为玻璃状固体,它是一种芳香类,因此难溶于水,但易溶于多数有机
溶剂中。四氢大麻酚是一种经典
大麻素受体激动剂,通过中枢型受体CB1和末梢型受体CB2发挥作用。四氢大麻酚的代谢过程主要在肝脏中进行,为细胞色素P450酶类
cyp2c9、CYP2C19和CYP3A4所催化。历史上
大麻曾被用作麻醉剂,其麻醉成分就是四氢大麻酚,后被停止使用。
THC最早由
以色列雷霍沃特魏茨曼科学研究所的三名研究人员在1964年分离出来。纯品THC在低温下为玻璃状固体,温度升高时其粘度逐渐增加。它是一种芳香类萜,因此难溶于水,但易溶于多数有机
溶剂中。
△1-THC;△9-THC l-体△1-3,4-
反式,反式-己二烯二酸构型,沸点200℃(2.66Pa),旋光度-150.5℃(c=0.53,氯仿)。天然存在于桑科植物
大麻(Cannabis sativa L.)的雌花花蕊分泌的
没药树。
四氢大麻酚是一种芳香类萜,因此难溶于水,但易溶于多数有机
溶剂中,特别是脂类和醇。
四氢大麻酚是一种经典
大麻素受体激动剂,通过中枢型受体CB1和末梢型受体CB2发挥作用。
大麻植物内四氢大麻酚主要是以四氢大麻酚羧酸的形式存在,后者是由香叶基焦磷酸与2,4-二羟基-6-
戊基苯甲酸酶促缩合产生的大麻萜酚酸在THC酸合成酶催化下环化而得。加热时,四氢大麻酚羧酸发生脱羧,得到THC。人体内的四氢大麻酚主要被代谢为11-羟基-THC,该代谢物仍有精神活性,继续被代谢则产生11-正-9-羧基-THC。从人类和动物体内可鉴定出超过100种四氢大麻酚的代谢物,但其中以11-羟基-THC和11-正-9-羧基-THC含量最高。四氢大麻酚的代谢过程主要在肝脏中进行,为细胞色素P450酶类
cyp2c9、CYP2C19和CYP3A4所催化。>55%的THC从粪便中排泄,约20%的THC从尿液排泄。粪便中主要检测到11-羟基-THC。通过尿液排泄的主要代谢物则为11-正-9-羧基-THC的葡糖醛酸及游离的11-正-9-羧基-THC。
天然存在于桑科植物
大麻(Cannabis sativa L.)的雌花花蕊分泌的
没药树。可化学合成制得。含有本品的大麻吸人后对中枢神经的作用,可因剂量、给药途径及用药时的特殊环境而有不同。特别与个性很有关系,表现为既有兴奋又有抑制,吸食后或思潮起伏,精神激动,自觉欣快;或沉湎忧郁,惊惶失措。长期服用精神堕落,严重丧失工作能力。这些作用主要由大麻中所含四氢大麻酚所引起,是被严格管理的物质。历史上大麻曾被用作麻醉剂,其麻醉成分就是四氢大麻酚,后被停止使用。
THC是一种具致幻作用的神经活性成分,是大麻中的主要精神活性物质,因其具有成瘾性和细胞毒性,并可导致惊厥 、呕吐、多发性硬化复发等不良反应,在一定程度上限制了
大麻的开发和利用。在大麻活性成分开发过程中通常将THC与其他活性成分分离,同时为了防止其作为毒品流通,分离后应对其进行彻底销毁。
△9-四氢大麻酚是使人致幻成瘾的主要成分,国际上主要根据△9-四氢大麻酚和
大麻二酚的含量及比值将
大麻分为3种化学型:毒品型大麻、中间型大麻和工业大麻。
为了防止
大麻被用作毒品,国际上根据四氢大麻酚的含量把大麻分类。
欧盟把含量低于3g/kg的大麻归为工业大麻,它不具备提取四氢大麻酚的价值,也不能作为毒品直接吸食,因此允许规模化种植和工业化利用。