无锡连元街小学创办于1898年，原名实学堂，是中国历史上第一所新式学堂。学校以“乐育英才”为宗旨，以“培根竢实”为校训，以“现代开放教育”为办学理念，勇于探索，大胆创新。学校拥有一流的设备、一流的师资、一流的服务、一流的质量，硕果累累，人才辈出，多元化的办学特色日益彰显。该校1981年被评为江苏省首批实验小学；1991年被评为江苏省模范小学；连续十七年被评为全国“心中有祖国，心中有他人”主题教育活动先进集体，获省级以上荣誉数百项。2017年，被评为“第一届全国文明校园”。学校曾经培养出江泽民主席的老师顾毓琇，著名经济学家孙冶方，钱基博、钱穆两位国学大师。连元街小学以其优异的教学质量立于无锡乃至江苏省基础教育的前沿，是中国百所名校之一。

1898年（光绪二十四年）正月二十四日开学，开教室一所，学生21人。

1902年8月（光绪二十八年），两江总督刘坤一以该校开办最早，卓有成效，奏请旨嘉奖，并赐“乐育英才”匾额。

1904年7月（光绪二十九年），发生毁学事件，总理住宅被毁，学校校舍设备毁失尽。

1908年（光绪三十四年），举行十周年纪念会，制十周年纪念碑。

1916年9月，组织童子军，由无锡童子军联合会编为第十六团。

1918年3月，丁福保等倡议筹办二十周年纪念图书馆。

1922年，上海党中央派张效良来锡在该校以代课教师为掩护开展建党工作。

1923年，无锡社会主义青年团地下组织建立。

1925年，中共无锡地下党支部建立，孙冶方任第一任党支部书记。

1928年，举行建校三十周年校庆活动。

1937年，无锡沦陷，学校停办。

1948年，举行建校五十周年校庆活动。

1956年2月，开始建立党支部，阚长柏任支部书记。

1962年，江苏省教育厅将该校定为省示范小学。

1981年3月，江苏省教育厅确定该校为首批省启东市第一实验小学。

1988年9月，举行建校九十周年校庆活动。

1991年6月，校友陆贯一捐赠10余万美元建造的实验楼奠基。

1995年9月，被评为首批江苏省模范学校。

1997年10月，塑胶跑道田径场扩建工程竣工。

1998年10月，举行建校100周年校庆活动。

1999年9月，江苏省首家小学网上学校“连元网校”开学。

2000年6月，被授予全国首批青少年体育俱乐部。

2003年10月，学校改扩建工程奠基。

2005年7月，无锡市后西溪中心小学并入。

2005年9月，江苏省连元街小学连元实验分校开学。

2006年6月，学校改扩建工程竣工。

2007年7月，无锡市保利小学并入。

让学生在充满生命活力与成长气息的课堂和班集体中张扬个性，自主创新；让老师在充满挑战勇于创造的教育中开发学生智能、塑造学生人格，成为学生阅读的道德书籍；让学校在充满勃勃生机、全方位开放的新世纪中为学生架设走向社会的立交桥。

在2018年6月1日，学校举办了第一届篝火晚会（六年级）；

在2018年11月26日~30日，学校举办了第一届“慧学周”活动，一周不用携带书包，其中五年级是关于纸的神奇变化，六年级是三天两晚的军训，星期四全校组织去少年宫，星期五是职业体验。

2020年7月，入选2019年江苏省智慧校园示范校名单。

2023年，入选全国健康学校建设单位，建设周期为2年。