环海南省岛国际大帆船赛由国家体育总局和海南省人民政府主办，是海南国际旅游岛建设上升为国家战略之后，海南倾力打造的大型高端国际品牌赛事。该赛事旨在进一步推动海南国际旅游岛建设，更好地向世界宣传、推介海南，提高海南的国际知名度，培育打造强势水上运动赛事品牌。

比赛于2010年首次举办，每年一届，至今已成功举办八届。

首届环海南岛国际大帆船赛于2010年3月13日至17日举行，比赛共分四个赛段，航行路线为海口-文昌-琼海-陵水-三亚，约228海里。吸引了14条马尼拉大帆船和来自美国、英国、法国、澳大利亚、马来西亚、日本、香港特别行政区、台湾、澳门等15个国家和地区的160余名选手参加。

经过四个赛段的艰苦比赛，中远南方号位列总成绩第一名，三力星号、深圳大运号分别获得总成绩第二名和第三名。

第二届环海南岛国际大帆船赛于2011年3月20日至26日举行，比赛的航行路线为海口-洋浦-东方-三亚，全程269海里，有来自美国、英国、澳大利亚、香港、澳门及中国大陆等国家和地区的17艘大帆船，约220名选手参加。

综合各分赛段成绩，亚派号、魅力号、500万号获竞赛组（IRC）组总成绩前三名，湖溪号、自由岛鑫之帆号、蓝鲸号获公开组（ARCH）总成绩前三名。

蜈支洲岛杯2019第十届环海南岛国际大帆船赛将于3月16日在海口市国家帆船基地公共码头起航，56支赛队600余名选手将展开为期8天的精彩赛程，参赛选手来自18个国家和地区。

海口为赛事主办城市，海口市国家帆船基地公共码头为主港口，三亚半山半岛帆船港、万宁石梅湾国际游艇会和陵水雅居乐清水湾游艇会为赛事经停港口。

3月17日，蜈支洲岛杯2019第十届环海南岛国际大帆船赛开启了36支全环组赛队海口-三亚拉力赛，16支半环组赛队在海口西海岸展开沿岸赛争夺。鑫茂荣信财富投资管理（北京）有限公司68兄弟队、华润石梅湾帆船队、中帆·汉唐队三支赛队分获海口市场地赛IRC6组、IRC5组、IRC4组冠军。

IRC6组，冠军得主为鑫茂荣信财富68兄弟队，亚军得主是UU航海队、季军得主为周六福女子队。

IRC5组，华润石梅湾帆船队、清水湾游艇会南舶航海帆船队、寰球拓海水上运动帆船队分获冠亚季军。

IRC4组，冠军得主为中帆·汉唐队，北京阳帆＆宁波东钱湖逸帆航海船队喜获亚军、北京三叉戟帆船队获得季军。

蜈支洲岛杯2019第十届海帆赛半环组采取场地赛、沿岸赛、拉力赛相结合的比赛模式，半环组将赴万宁市、陵水等地继续扬帆角逐，开启全程460海里的海口市-万宁-陵水-海口往返拉力赛。

2020年11月29日，中国体育彩票杯2020第十一届环海南岛国际大帆船赛(下称“海帆赛”)在三亚半山半岛帆船港盛大开幕。33支参赛船队即将从这里起航，开启全程580海里的环海南岛拉力赛，这是海帆赛十年来首次实现真正意义上的全环不停靠。

2012年的环海南岛国际大帆船赛由阿罗哈总冠名，于2012年3月9日至19日成功举办，历时11天。先后举行了三亚场地赛、环岛西线拉力赛、海口市场地赛、环岛东线拉力赛四个阶段的比赛，赛程环绕海南岛一周，全程470余海里，是我国目前第一个马尼拉大帆船多日拉力赛。

设置环岛组和休闲组参与竞赛，共吸引了来自澳大利亚、新西兰、加拿大、美国、丹麦、英国、马来西亚、日本、中国香港和中国大陆等国家和地区250余名船员、23支船队参赛。是历届环海南岛国际大帆船赛中航线最长、历时最久、规模最大的一届。

经过激烈的角逐，JingJing号获得赛事最高荣誉“阿罗哈杯”，亚派号和JingJing号分获环岛拉力赛A组和B组的冠军，JingJing号和华帝聚能号分获三亚场地赛环岛组和休闲组的冠军。

“阿罗哈杯”2012环海南岛国际大帆船赛在赛制、赛程、赛事运作、赛事组织等方面均有多项创新：

一是在2010年环东线、2011年环西线的基础上，首次实现了全环海南岛；

二是首次设置环岛组和休闲组参与竞赛；

三是奖金总额从20万元提高至30万元；

四是比赛内容更加丰富，除赛事活动外，还组织了帆船赛事发展论坛等多项赛事相关活动；

五是实现了帆船赛事的航拍和电视化呈现；

六是成立了专业的赛事运营机构海南环海南岛国际大帆船赛有限公司。

“阿罗哈杯”2012环海南岛国际大帆船赛在赛事期间安排了丰富的赛事活动，先后举行了开幕礼暨三亚市人民政府欢迎晚宴、“半山半岛帆船港”场地赛颁奖仪式、“华帝之夜”三亚场地赛颁奖酒会、环岛西线拉力赛起航仪式、海口站欢迎仪式、海口站颁奖仪式暨政府欢迎晚宴、环岛东线拉力赛起航仪式、三亚站欢迎仪式、闭幕礼暨颁奖晚宴、启动暨总冠名新闻发布会、赛前新闻发布会、帆船赛事发展论坛、“卡慕之夜”名酒品鉴会、帆船赛车展、帆船训练营、帆船赛名车巡游、帆船宝贝选拔大赛启动新闻发布会等17项赛事及相关活动。

吸引了新华出版社、中国新闻社、人民日报、解放日报、中国日报、中国体育报、中国青年报、羊城晚报、文汇报、大公报、海南日报、海口晚报、三亚晨报、中国中央电视台、凤凰卫视、旅游卫视、深圳卫视、海南电视台、游艇业、搜狐、新浪网、腾讯网、人民网股份有限公司、南海网、海南新闻广播、国际旅游岛之声、新浪微博、搜狐微博等200多家媒体对赛事进行多方位、全角度的深入报道。

2009年7月11日 国家体育总局水上运动中心专家组一行来琼，对比赛线路以及各地码头进行了实地勘察

2010年3月13日至17日 首届环海南岛国际大帆船赛举办，由海南省农垦集团有限公司总冠名，航程228海里，参赛船队14支

2011年3月20日至26日 第二届环海南岛国际大帆船赛举办，由中粮·亚龙湾总冠名，航程269海里，参赛船队17支

2012年3月9日至19日 第三届环海南岛国际大帆船赛举办，由阿罗哈总冠名，航程470余海里，参赛船队23支