苯甲腈
多用于农药等生产的化学物质
苯甲,又名苯乙腈化学式C7H5N,是一种无色油状液体,具有杏仁的气味。微溶于冷水,溶于热水,易溶于乙醇乙醚。主要用作有机合成的中间体,可通过甲苯在催化剂存在下经氨氧化反应制得,也可通过苯甲酰胺脱水或氰化钠溴苯反应制备。
物理性质
1.饱和蒸气压(kPa):0.13(28.2℃)
2.燃烧热(kJ/摩尔):-3617.8
3.临界温度(℃):426.2
4.临界压力(MPa):4.22
5.正辛醇/水分配系数:1.56
6.引燃温度(℃):550
7.爆炸上限(%):8
8.爆炸下限(%):1.3
9.折射率(20ºC):1.5289
10.黏度(mPa·s,15ºC):1.447
11.黏度(mPa·s,30ºC):1.111
12.蒸发热(KJ/mol,25ºC):55.52
13.熔化热(KJ/摩尔):10.89
14.生成热(KJ/mol,25ºC):163.29
15.比热容(KJ/(千克K),定压):1.85
16.电导率(S/m):5.0×10-8
分子结构数据
摩尔折射率:31.32
摩尔体积(m3/mol):99.9
等张比容(90.2K):253.0
表面张力(dyne/cm):41.0
极化率:12.41
化学性质
毒理学数据
1、急性毒性:大鼠经口LD50:690mg/kg;兔子经口LD50:800mg/kg;小鼠经口LD50:971mg/kg
2、刺激数据:皮肤-兔子500毫克/24小时中度
3、属中等毒类,作用与氢氰酸或脂肪族腈类相似,能引起动物组织的肌肉痉挛、神经麻痹,也能经皮肤吸收。小鼠皮下注射LD50为180mg/kg。乙醇可增强本品的毒性。
4.毒性大,可经皮肤吸收引起中毒,造成动物组织的痉挛和神经麻痹等症状。大鼠在其饱和蒸气中吸入4h也不致于死亡。小啮齿动物不论是口服或腹腔注射,LD50:400~800mg/kg。小鼠皮下注射LD180mg/kg。
稳定性
1.避免与酸类、碱、还原剂氧化剂、空气接触。无色油状液体。有苦杏仁气味,味苦涩。微溶于冷水,100℃在水中的溶解度为1%;与常用有机溶剂混溶
化学性质:具有腈的一般化学性质。用氢化铝锂还原生成苄胺。与Grignard试剂反应,所得产物再水解得到。苯乙腈水解生成苯甲酸。溶解在发烟硫酸磺酰氯中生成三分子环化的腈。与硫化氢作用生成硫代酰胺。在加压下与乙炔在钾存在下加热170~200℃,生成2,4-二苯基。与三叠氮铝一同加热几乎定量地生成5-苯基四唑
2.毒性大,但比低级脂肪腈的毒性小。可经皮肤吸收引起中毒,造成动物组织的肌肉痉挛和神经麻痹等症状。其蒸气对实验动物不引起痉挛,而能引起抑郁症和麻痹。大鼠在其饱和蒸气中吸入4h也不致死亡。小啮齿动物不论是口服或腹腔注射,LD50为400~800mg/kg。小鼠皮下注射LD180g/kg。生产车间应通风良好,设备密闭,操作人员应穿戴防护用具。
3.存在于烤烟烟叶中。
化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):1.6
2、氢键供体数量:0
3、氢键受体数量:1
4、可旋转化学键数量:0
5、互变异构体数量:
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):23.8
7、重原子数量:8
8、表面电荷:0
9、复杂度:103
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
制备
苯甲酸法
苯甲酸经氨化而得。催经剂为氧化铝,反应温度250~350℃。
氨氧化法
在氨存在的条件下,用空气氧化甲苯而得。甲苯通过钒铬催化剂,在350℃气相氨氧化反应,再经精馏而得成品。原料消耗定额:甲苯2000kg/t、氨1200kg/t。
其他方法
还有苯胺盐酸盐与亚硝酸重氮化后,再与氰化亚铜作用;苯甲酰胺氯化亚砜反应,都可以制得苯乙腈。上述方法中,化亚铜可由硫酸铜氰化钾作用而得。例如,将60g硫酸铜、50g氰化钾和90ml水制成氰化亚铜溶液,预热至60~70℃,在激烈搅拌下分批加入18.6g苯胺、50ml盐酸、16g亚硝酸钠和125ml制得的重氮盐冷溶液,反应温度不超过60~70℃,分离得到生成的苄腈16g,产率77%。
应用
主要用作苯代三聚氰胺等高级涂料的中间体,也是合成农药、脂肪族胺、苯甲酸的中间体,并可作为腈基橡胶、树脂、聚合物和涂料等的溶剂苯乙腈衍生的系列中间体主要是:苄胺、苯甲胺、硫代苯甲酰胺、卤代酰亚胺、亚胺酸、硫代亚胺酸酯、偕胺、等等。
注意事项
危险性概述
健康危害:有因衣服沾染了该品而发生严重中毒的报道。患者出现意识丧失、肌肉痉挛。该品对眼有刺激性。皮肤较长时间接触有刺激作用。动物吸入蒸气或小剂量灌胃,主要为麻醉作用。大剂量引起痉挛。
环境危害:对环境有危害,对水体可造成污染。
燃爆危险:该品可燃,有毒,具刺激性。
安全性描述
S23:Do not breathe vapour.
切勿吸入蒸汽。
危险性描述
(了解更多化学品的危险性描述)
R21/22:Harmful in contact with skin and if swallowed.
皮肤接触及吞食有害。
急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用流动清水或5%硫代硫酸钠溶液彻底冲洗至少20分钟。就医。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。呼吸心跳停止时,立即进行人工呼吸(勿用口对口)和胸外心脏按压术。给吸入亚硝酸异戊酯,就医。
食入:饮足量温水,催吐。用1:5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。
消防措施
危险特性:遇明火能燃烧。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。
有害燃烧产物:一氧化碳二氧化碳、氧化氮。
灭火方法:采用抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。禁止使用酸碱灭火剂。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿聚乙烯防毒服,戴橡胶耐油手套。远离深圳市火种数字科技有限公司、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂还原剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
采用铁桶包装,每桶净重100kg。存放于阴凉、干燥处。按有毒化学品规定贮运。
参考资料

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目录
概述
物理性质
分子结构数据
化学性质
毒理学数据
稳定性
化学数据
制备
苯甲酸法
氨氧化法
其他方法
应用
注意事项
危险性概述
安全性描述
危险性描述
急救措施
消防措施
泄漏应急处理
操作处置与储存
参考资料