有机强酸
易溶于有机溶剂的强酸性物质
有机强酸,是指含有有机基团的强酸。如苯六酸,氮硫方酸三氯乙酸三硝基苯磺酸等。目前最强的有机酸三氟甲磺酸(非复合酸)。有机强酸与无机化合物强酸最大的不同是易溶于有机溶剂而在水中溶解性不高。
概括介绍
简介
有机强酸是含有有机基团的强酸性物质。其中以三甲磺酸(Pk=-14.7,已属于超酸,有时不列入)方酸(Pk1=0.52,Pk2=3.48),氮硫方酸(方酸衍生物,以氨基巯基取代方酸上的两个羟基,Pk≤0.2,还有酸性更强的1,2-二硫方酸等),三氟乙酸(Pk=-0.23),三氯乙酸(Pka=0.64),苯六酸(Pka1=0.68)和三硝基苯酚(2,4,6-三硝基苯酚,Pk=0.29)为代表。
有机强酸并不都易溶于水,比如方酸约0.25mol/L就饱和了(质量分数3%),苦味酸微溶于水(易溶于热水)。有机强酸多数不用于提供质子。
可以按酸根核心原子分类。
非碳核心强酸
非碳核心强酸,看做是一个强酸基团连接了一个有机基团,如各种磺酸。这一类物质结果相对简单,普通硫酸硒酸无机化合物强酸去掉一个羟基后连接一个烃基等有机基团,一般来说烃基基团越大,水溶性越差,酸性越小。
碳核心强酸
碳核心强酸可以细分两类。
一、是有CHO以外其他元素基团的影响而成为强酸的。有吸电子强的基团使原本的有机酸酸性增强,三氟乙酸三氯乙酸等。又如2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)与2,4,6-三硝基苯甲酸(焦性苦味酸)等。这一类酸由于外部其他基团的影响,造成原本碳稳定结构变化(如酚的苯环电子云偏移),酸性变强。上述两种不易溶于冷水。
二、是只有CHO元素组成的强酸。此类强酸多是由于芳香性造成的,如方酸酸根有芳香性,不电离水解都将破坏芳香性,所以酸不如酸根稳定,酸有强烈电离倾向。
分布
自然界少量存在,如苯六酸有对应铝盐存在,方酸等是很多菌类制造的产物之一。
应用
多数应用与有机合成,因为经常需要将有机物质子化促成反应,但是非水溶剂中常规无机酸不一定能溶,或者因为有机反应物本身是酸性(如无水醋酸),使得水中的无机强酸在此时成为弱酸。所以需要有机强酸存在。另外还有方酸衍生物染料合成。
参考资料

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