孙继皋七岁便入私塾求学，于明代万历二年（1574年）成为状元，后任翰林院修撰。孙继皋历任多个要职，包括经筵讲官、
少詹事兼任
侍读学士，后由
礼部转任
吏部侍郎。在万历八年（1580年）担任会试同考官期间，孙继皋提拔了
魏大中、
顾宪成等官员。万历二十四年（1596年），皇帝不送太后出丧，孙继皋上疏劝说，因旨致仕，晚年讲学于东林书院。万历三十八年（1610年），孙继皋因病辞世，享年六十岁
孙继皋与顾宪成、
高攀龙等九人在东林书院讲课，被人誉之“东林九老”，并成为无锡唯一入选《
四库全书》的状元文学家。其诗作多为赠答、唱和之作，著有《宗伯集》《柏潭集》。
孙继皋的父亲孙臣（号雪窗）是小儿痧痘科医生，母亲刘氏。孙继皋七岁入塾，万历元年（1573年）应天府乡试第四十二名举人，万历二年（1574年）联中甲戌科礼部会试第三十三名，廷试一甲第一名进士（状元），任翰林院修撰。
四年六月充《大明会典》纂修官，八年四月管理文官诰敕。万历八年（1580年）充任会试同考官时，提拔魏大中、顾宪成等。乞假归省。假满赴京，十二年七月仍充会典纂修官，十三年二月充经筵展书官，六月与刑科右给事中常居敬担任浙江乡试考试官，十五年二月以大典告成，升右庶子，丁忧归。万历二十年七月起为少詹事兼侍读学士，充玉牒纂修官，二十一年十二月升礼部右侍郎，二十二年二月充经筵讲官，充正史副总裁官，二十三年二月转吏部右侍郎，兼官经筵、副总裁如故。
万历二十四年（1596年）正月升本部左侍郎，九月因皇帝不亲送太后出丧，继皋上疏劝说，由此忤逆神宗，遭科臣刘道亨弹劾，多次乞休不允。二十五年六月三大殿失火，六部九卿各上疏自劾请求罢免，只有孙继皋被令致仕。晚年讲学于东林书院。万历三十八年（1610年）病卒，追赠为礼部尚书。
孙继皋墓位于无锡市西南郊大浮乡白旄山麓（今
滨湖区白旄前湾村），建于明代万历四十二年（1614），1984年重修墓地。墓地原有面积九亩多，四周有石砌罗城，正中封上坟莹直径约有5米，高约2米，前立青石墓碑一块，正面阴刻隶书“明孙继皋墓”。1986年7月，由
无锡市人民政府公布为市级文物保护单位。2008年孙氏族人集资重修一新。
孙继皋故居称“少宰第”，在无锡崇宁路52号（原小河上18号），是一组明代建筑，于文革期间拆毁，现仅存该院最后一进的藏书楼（即“来鹤楼”，民国期间由其九世孙
孙揆均重建）和后花园残迹。在2009年
小娄巷历史文化街区改造工程中，来鹤楼将被保护。