2003年,陈健飞参演首部电视剧《
法理人生》,正式进入影视圈。2006年,他搭档
张信哲,在音乐电影《
不完全恋人》中出演副导演。2008年,与演员
赵文瑄等合作出演大型电视剧《海峡往事》。2012年,他出演由
高力强执导的消防题材电影《
火影雄兵》,该剧于同年“119”消防日在中央电视台电影频道播出。同年3月,他参演的电影《放映路上》在北京首映,该片入围第19届
北京大学生电影节主竞赛单元。2017年,他参演近代革命电视剧《
战地枪王》,在剧中饰演
东北抗日联军队长李如军;同年,在民国偶像爱情言情剧《
许你浮生若梦》中搭档
朱一龙,出演红帮三当家侯力;并在古装玄幻剧《
莽荒纪》中出演
女娲的道侣
陆压道人。2023年4月27日,电视剧《
谯国夫人》在中国大陆首播,他在剧中出演冼挺。
2003年,陈健飞参演首部电视剧《
法理人生》,正式出道进入影视圈,他在剧中饰演成山一角。2005年参演电视剧《
渴望城市》和电影《红色行动队与蛇共舞》。2006年,他出演音乐电影《
不完全恋人》,在片中饰演副导演胡威,与饰演导演的张信哲演对手戏,塑造了一个其他人面前摆谱,却对导演阿谀奉承的矛盾角色。同年他还在电视剧《
间谍家族》中扮演叶凯。并参演了大陆电影《羊爱上狼》,他在剧中担任主角,饰演一位企业老总。2007年,他在电影《
无懈可击》中饰演大个,这是一部
特种兵题材电影,也是为庆祝中国人民解放军
中国人民解放军建军纪念日80周年的献礼影片。同年,参演电视剧《
玫瑰绽放的年代》和首部原生态警察生活电视剧《
香水》,在剧中饰演腾锁荣。
2008年,陈健飞与演员
赵文瑄、
吕中、
元元等合作电视剧《
海峡往事》,他出演角色正光,他在剧中塑造了角色的复杂性,既表达了角色的单纯,又表现了人物复杂的情感。他用丰富的表演经验深入分析角色,在与赵文瑄的对手戏中展现出实力,获得导演
张国庆的称赞和肯定。同年,出演由
中国中央电视台与广东电视台等单位联合摄制的农村题材电视剧《
雨打芭蕉》,并在电影《融冰》饰演潘明一角。2009年,他在电视剧《
杀虎口》中饰演韩大个,该剧在
山东省、
江西省、安徽、
云南省四大卫视同时首轮播出,开播第一天收视就进入前十。
2010年,他参演以
开封市放映员
郭建华为原型拍摄的电影《放映路上》,在剧中饰演大柱。2011年,电视剧《
海峡往事》首播,同年,他还参演多部红色行动队系列影片《红色行动队热血狂飙》《红色行动队药库惊魂》《红色行动队绝杀》《红色行动队围》《红色行动队秘密交易》《
红色行动队:盘龙镇》《红色行动队天降横财》。2012年,与
亓航、
杜十五、
郑心潼、
文江等合作,出演由
高力强执导的消防题材电影《
火影雄兵》,在剧中演牛爽。他还参演电影《边防站》,出演卞江一角,并在电视剧《
卜案》中扮演崔元启。同年,他继续参演两部红色行动队系列电影《红色行动队致命追击》《红色行动队深宅无声》,同年3月,电影《放映路上》在北京举办首映式,该片被国家广电总局电影局列入2012年第一批农村公益影片发行目录,并入围第19届
北京大学生电影节主竞赛单元。同年12月,他还参演电视剧《
隋唐英雄》,在剧中饰演
伍云召。
2014年,他在电视剧《
大校的女儿》中出演程白祥。2015年2月,与
李健、
张雯、
张宁江等合作,出演由
宏胤执导的抗战大剧《
战魂》,在剧中出演小光。同年,参演由
徐捷执导的都市喜剧电影《
瞄准诱惑》,与
王双宝、丁嘉旭、刘凡等合作,在片中饰演李宏。2017年,他与李健、
徐立等合作,参演
李印执导的近代革命电视剧《
战地枪王》,在剧中饰演李如军。同年,在高寒执导的电视剧《
许你浮生若梦》中出演大实力红帮三当家侯力,剧中他与
朱一龙饰演的
罗浮生罗浮生一番较量后,把罗浮生赶出帮派,最终替代了二当家的位置。与此同时,他还参演了由
黄祖权执导的古装玄幻剧《
莽荒纪》,在剧中饰演
女娲的道侣
陆压道人。
2023年4月27日,他参演的电视剧《
谯国夫人》在中国大陆首播,他饰演冼挺一角,在剧中他有劫掠并贩卖奴隶情节。该剧讲述了
冼夫人一生矢志于反对分裂割据、维护国家统一和民族团结的故事。