2005年到2006年，梁进龙给
姨母当助手，做金融经纪人；2006年8月份他进了舞蹈学校，学得异常认真和投入，甚至有些疯狂，常常登台跳舞、做Show.。
2008年他被许鞍华导演选中出演文艺电影《天水围的日与夜》，与
鲍起静、
陈丽云等人合作，在片中饰 演男主角张家安，从而正式进入娱乐圈。
2009年梁进龙凭借《
天水围的日与夜》中的表现获得第28届香港电影金像奖最佳新演员提名；同年出演
王晶导演、
张家辉主演的的动作电影《
旺角监狱》，在片中客串佳仔一角，这也是其首次参演商业片。
虽然《
天水围的日与夜》是梁进龙出演的第一部电影，而且还是机缘巧合，在地铁站遇到
许鞍华助理导演，才去试镜，甚至一度因为胆怯离开，但演出来的效果却不错，表演自然生动，颇受好评，还提名了第二十八届
香港电影金像奖最佳新人奖。（网易娱乐评价）