1996年，吉井怜参加了
东京电视台信息节目《IT's access》的试镜。1997年，她出版了第一本写真集。
1998年，在特别节目《假面天使罗塞塔》中，吉井怜通过饰演女主角-神あすか，成为人气偶像。1999年，她作为NIRO少女组合第一次发行CD唱片。同年，她被选为富士美人皇后。
2003年末，
富士电视台将吉井怜的著作《神啊，你在做什么》拍摄为同名电视剧，由
宫地真绪扮演吉井怜。
2000年，吉井怜在
奄美大岛为台历拍摄户外时，因急性骨髓性白血病病倒。2001年7月11日，她通过母亲捐赠的骨髓移植后康复。但是其
血型从A型变成了
O型，并且很可能无法
妊娠。