石竹烯是一类双环倍半类化合物。天然存在于柠檬、园柚、肉豆蔻、胡椒、
覆盆、
黑醋栗、肉桂叶油、
丁香茶油中。
有α-,β-,γ-三种异构体,香料界所说的石竹烯主要指β-石竹烯,α-石竹烯称为律草烯。β-石竹烯的双键顺式异构体称为异石竹烯(isocarophyllene)。石竹烯的中国GB 2760-1996批准为允许使用的食品香料。
英文别名:1-caryophyllene; 2-Methylene-6,10,10-trimethyl bicyclo[7.2.0]undec-5-ene;8-methylene-4,11,11-(trimethyl)bicyclo[7.2.0]undec-4-ene; beta-caryophyllene; (-)-beta-caryophyllene;Bicyclo[7.2.0]undec-4-ene, 4,11,11-trim
乙酯8-methylene-, [1R-(1R*,4E,9S*)]-; bicyclo[7.2.0]undec-4-ene, 4,11,11-trimethyl-8-methylene-, (E)-(1R,9S)-(-)-;bicyclo[7.2.0]undec-4-ene, 8-methylene-4,11,11-trimethyl-, (E)-(1R,9S)-(-)-; (-)-caryophyllene;trans-caryophyllene; (-)-trans-caryophyllene; (1S,4E,8R)-5,9,9-trimethyl-2-methylene-bicyclo[6.2.0]dec-4-ene
1. 局部麻醉作用
验证 β-石竹烯麻醉作用的方法是利用多纳泰利和布福尼发明的方法。对照药品为氧化后的石竹烯和
普鲁卡因。通过研究,推测石竹烯的麻醉作用与其结构有关,为了说明石竹烯的麻醉效果,利用常用
局部麻醉药普鲁卡因来做对照,通过与其比较可以证明出 β-石竹烯的麻醉作用。
β-石竹烯在治疗结肠炎方面也有一定的
药理学作用。给
雄性老鼠喂 7 天 5% 的
葡聚糖硫酸钠,从而导致结肠炎。每天灌喂 30 和 300 mg /kg 的β-石竹烯溶液,同时灌喂葡聚糖硫酸钠溶液。在灌喂7 天葡聚糖硫酸钠溶液后,测量
小鼠的体重和结肠长度,并且评估组织的损害和髓过氧化物酶( MPO)活性以及血清和结肠中的炎症
细胞因子。葡聚糖硫酸钠溶液破坏了结肠组织,增加了髓过氧化物酶的活性和炎性细胞因子,减轻了小鼠体重,缩短了结肠的长度。灌喂 300 mg /kg β -石竹烯后,明显抑制了结肠的缩短并且轻微地减轻了体重,也明显减轻了结肠炎症而且抑制了髓过氧化物酶的活性。同时β-石竹烯明显抑制了血清中IL-6 蛋 白 ( 减 少55% ) 和组织中的 IL-6 的 mRNA 水平。这些结果都说明了β-石竹烯能改善由
葡聚糖硫酸钠诱发的实验性
结肠炎,在对预防和治疗结肠炎方面有用。炎性肠道疾病的特点是因为嗜中性
白细胞,淋巴细胞,单核细胞或
巨噬细胞,浆细胞的透壁浸润,并且伴随着
自由基的氧化,最终导致黏膜的破坏和溃疡。
β - 石竹烯氧化后对皮肤有较大的刺激性,皮肤容易过敏,β-石竹烯在空气中暴露 10 周后其刺激性减弱,β-石竹烯
氧化物是一个中等强度的过敏原,此外,研究表明 - 石竹烯是一个增敏剂。β-石竹烯之所以容易过敏,不是其本身的原因,而是β-石竹烯的双键容易被氧化。β-石竹烯双键之所以容易被氧化,是因为 β-石竹烯暴露在空气中时形成
过氧化物,性质很不稳定,转化为初级过氧产物后,很快地转换为一个更加稳定的
氧化产物,一个中等过敏性氧化物。