史前爬行动物是所有古生物中最引人注目的类群之一。一方面，因为它们曾是地球历史上最成功的动物群体，一度成为海陆空的统治者，并拥有许多体型庞大的成员。另一方面，由于爬行纲时代的结束与一场至今仍难以解释的大规模生物灭绝事件密切相关，这使得人们对它们的历史充满好奇。

远在爬行动物统治地球的中生代之前很长一段时间，爬行动物就已经出现了，并且很快就繁荣起来。在两栖动物出现后不久的石炭纪早期，可能已经有了爬行动物的存在，尽管化石记录并不可靠。在石炭纪晚期，爬行动物的三个主要类群都有了代表物种。目前已知最早的是林蜥林蜥，属于最原始的无孔亚纲。紧随其后的是双孔类的代表油页岩蜥属Petrolacosaurus和下孔类的代表蛇齿龙属Ophiacodon。这两个类别的出现对于生物进化史具有重要意义，前者是后来统治地球的主要爬行纲及鸟类的祖先，后者则是哺乳动物的祖先。爬行动物在其初期便分化出了三个截然不同的分支，但它们是否有共同的祖先尚不清楚，而且理想的爬行动物祖先——两栖动物也没有被发现。

早期的无孔类和双孔类通常只有普通蜥蜴大小，而下孔类则较大，可达3米长。进入二叠纪后，爬行动物迅速演化，尽管这个时期还未被称为爬行动物时代，但它们的繁盛程度已经堪比两栖动物。二叠纪早期的下孔类主要是原始的盘龙目，其中包括巨大的肉食性异齿龙Dimetrodon和巨大的植食性基龙Edaphosaurus，它们背上有巨大的帆状结构，可能用于调节体温。二叠纪晚期的下孔类是兽孔目，这类动物非常多样，是当时的主导动物，包括二叠纪陆地上最大的动物，也有一些体型较小的成员，有的是肉食性，有的是植食性，其中一些成员已经表现出许多与哺乳动物相似的特征。二叠纪的无孔亚纲主要包括杯龙和中龙两大类群，也有不确定的龟鳖类的祖先类型。杯龙种类丰富，既有肉食性又有植食性成员，而中龙则是一些小型的水生爬行纲，其分布范围广，被视为大陆漂移的证据。二叠纪的双孔类显著的代表不多，值得注意的是空尾蜥Coelurosauravus，它身体两侧有类似于现代鬣蜥科的皮膜，能够在空中滑翔，尽管还不算真正的飞行，但这标志着爬行动物首次进入了天空。二叠纪末期，地球上发生了最大规模的生物灭绝，许多古老的类群因此消失，但也有一些新类群登上了历史舞台。

三叠纪是爬行动物时代的真正开端，此时陆地上的初龙类和海洋中的调孔类崛起并兴盛起来，各自迅速占据了陆地和海洋的统治地位。在三叠纪后期，初龙类中的翼龙的出现标志着爬行纲开始全面统治海陆空。三叠纪时，兽孔目继续发展并最终演变成了哺乳动物，但它们受到了初龙类的压制。哺乳动物几乎与初龙类的恐龙同时或稍晚出现，但直到恐龙灭绝后才有了较大的发展。在三叠纪之后的侏罗纪和白垩纪，爬行动物达到了空前的繁盛，海陆空都生活着一些历史上最为奇异的动物。然而，白垩纪结束时的一次大规模生物灭绝终结了爬行动物的辉煌。对于这次大灭绝，有许多不同的解释，但没有一种能够完全解释清楚。

新生代的爬行纲基本上与现代类型的相似，但也有一些值得提及的种类。在第三纪时，出现了一种倾向于陆地生活的鳄类，名为西贝鳄，它们的牙齿具有与肉食性恐龙相似的特征，起初人们还认为是某些恐龙存活到了新生代。在更新世时，澳大利亚有一种巨型巨蜥，比现存最大的科莫多巨蜥还要大得多，是当时澳大利亚体型最大的肉食动物，它们一直生存到较晚的时间才灭绝，其灭绝可能与人类的到来有关。