1986年，吴婉芳参加第14届香港小姐竞选，获得“亚军”“最上镜小姐”及“才华小姐”三个头衔，成为首位“三料港姐”，随后正式进入演艺圈。1989年转投乐坛，代表作品有《郁金香的梦》《烟花雪》《醉生如梦》等，1990年获得第13届十大中文金曲最有前途新人奖，第8届十大
十大劲歌金曲颁奖典礼最佳新人奖铜奖和叱咤乐坛流行榜生力军女歌手金奖等奖项。
吴婉芳1991年开始淡出演艺圈。1993年与富商
胡家骅结婚，婚后育有二子一女，因多年维持美貌，被传媒称为“冻龄女神”。2017年，其夫
胡家骅睡梦中骤逝。
1986年参加香港小姐竞选，一举夺得亚军、最上镜小姐及才华小姐三个奖项。创下了港姐历史上得奖记录最多的新记录。从而无线电视台与她签订合约。在获奖的第二天，公司安排她拍摄世界杯的宣传片，成为了无线的形象大使。同年，她担任第5届新秀歌唱大赛的司仪，随后还安排她前往
加拿大世界博览会香港馆参加《香港之夜》节目的演出。在当选港姐亚军之后的下半年，吴婉芳便成为
香港特别行政区各大杂志报刊封面，并成为报道焦点之一的热点人物。
1987年8月27日，参演
万梓良主演的电视剧《
生命之旅》，在剧中搭档
吴镇宇，饰演赵子凤。同年出演电影《人海绿皮书》。随后她先后在
张国荣歌曲《
想你》、
谭咏麟歌曲《Don't Say Goodbye》MV中担任女主角。
1989年底，吴婉芳与无线三年合约到期，她转投乐坛。1990年，吴婉芳签约
宝丽金唱片公司，发了第一张专辑《
郁金香的梦》。凭借该唱片吴婉芳拿到了1990年十大劲歌金曲新人奖铜奖。同年，吴婉芳发行专辑《秋》；之后与
刘德华合唱《
秋意中等我》1991年，发行专辑《烟花雪》《没有想到会梦见你》之后，吴婉芳就开始淡出演艺圈。关于吴婉芳淡出娱乐圈，一直有个传闻，说吴婉芳因为绯闻太多，和公司对她的规划截然相反，再加上常拒演
电视广播为她安排的剧集，一门心思想唱歌，因此遭TVB雪藏封杀。不过这个传闻官方没承认过。
吴婉芳的丈夫是香港商界巨子、胡关李罗律师行创办人之一胡宝星的儿子胡家骅。他们经历了7年的爱情长跑后，1993年，两人正式结婚。吴婉芳宣布为爱隐退娱乐圈。二人婚后育有两儿一女。长子胡智略Caspar、次子胡智同Lynus和女儿胡智晴Helene。2017年2月23日，吴婉芳丈夫胡家骅去世。
张学友是吴婉芳的干哥哥。2016年12月23日，她还去捧场了张学友的演唱会，一起合影留念。
平心而论吴婉芳的歌唱事业和表演都算不上是成功，她演唱的歌曲中鲜有经典之作，大陆歌迷所最为熟悉的估计也就是那首和
刘德华一起合唱的《秋意中我等你》。至于影视作品也曾参演过一些知名的佳作，但在其中的戏份实在太少，令人难以将功劳归之于她。（
新浪娱乐 评）
伊人长发披肩，身材姣好，小小
瓜子脸上皮肤光滑莹白，少女心爆棚的黑色蝴蝶结、黑色小短裙打扮，露出一双白皙修长的美腿，与身边白发苍苍的老公一同入镜，更似青春少女与父亲站在一起。（南都网 评）
在
香港特别行政区的娱乐圈里，娱乐名人的一举一动都会受到狗仔队的跟踪，他们经常成为头条新闻，而这些报道往往不全是正面的。吴婉芳经常受到一些不实的新闻和丑闻的困扰，这些负面报道不仅损害了她
个人形象和利益，也对所属的电视台商业利益造成了巨大影响。当“无线电视台”对吴婉芳频繁曝出绯闻感到不满时，她以生病为由拒绝出演电视剧《
誓不低头》，这进一步激怒了“无线电视台”。最终遭到了封杀和雪藏，从而逐渐淡出了公众视线。在与“无线电视台”的合约期间，曾表现出一定歌唱天赋的吴婉芳曾试图转型为歌手，但被失去兴趣的“无线电视台”置之不理。结束了三年不愉快的合作后，吴婉芳转投艺能公司，专心发展歌唱事业。
吴婉芳早年与七名圈中好友结义，包括大哥汤国明、二哥
潘文柏、
苗侨伟李家声、
谢贤郑伊健、六哥
钱国伟、七哥
李克勤、八妹
梁佩瑚，其排名第五。其中潘文柏、郑伊健、李家声三人与吴婉芳同为1986年
电视广播13期艺员训练班学员。
