民国十二三年，从光华电影学校肆业后便进入影视行业，拍摄第一部电影《采茶女》，并任男主角。1925年，参与了电影《
最后之良心》《
秋扇怨》的拍摄。1931年，
程小青任编剧的电影《舞女血》上映，林雪怀在剧中任男主角。在电影《秋扇怨》的拍摄过程中与胡蝶相恋，并于1927年3月22日，在上海月宫舞台进行了订婚。但随着林雪怀和胡蝶生活境遇的差距越来越大，林雪怀向胡蝶递交了一纸休书，斥责胡蝶“行止不检，声名狼籍”。1930年胡蝶一纸诉状递交到上海地方法院，地方法院又将这一案件转移到第一特区地方法院，从1930年2月起，林雪怀陷入长达一年之久的婚约诉讼。1930年7月11日，法庭作出一审判决，法庭准予解除婚约。林雪怀不服一审判决，进行上诉。又经过两轮法庭辩论后，11月12日法庭做出终审判决一维持原判。
林雪怀在和胡蝶解除婚约后，开设照相馆“雪怀”，并在
苏州市开设“雪怀分馆”，但均失败。1935年，林雪怀病逝。
1925年，林雪怀在拍摄《秋扇怨》时，与
胡蝶相识、相恋，1927年3月22日，林雪怀与胡蝶在上海月宫舞台进行了订婚。此时，林雪怀的演艺生涯处于停滞状态，于是林雪怀退出演艺圈开始从商。与胡蝶订婚后，林雪怀在胡蝶父亲主办的蝴蝶百货公司里任事（该公司旧址在
四川路北京路口）。然而，不多久就不干了，另在四川路仁记路一条通江西路的弄堂里，开了一家专做写字间生意的吃食店，店名“晨餐大王”，因为业务清淡，不久就歇业了。
随着林雪怀和胡蝶生活境遇的差距越来越大，林雪怀因为猜忌和心理上的负担向胡蝶递交了一纸休书，斥责胡蝶“行止不检，声名狼籍”。1930年胡蝶一纸诉状递交到上海地方法院，地方法院又将这一案件转移到第一特区地方法院，从1930年2月起，林雪怀陷入长达一年之久的婚约诉讼。1930年7月11日，法庭作出一审判决。法庭准予解除婚约，被告林雪怀须偿还原告胡蝶已被证明的欠款即货款计银388两，洋元760.2元。原告要求的精神赔偿法庭不予支持。诉讼费由原告承担三分之二，被告承担三分之一。林雪怀不服一审判决，进行上诉。又经过两轮法庭辩论后，11月12日法庭做出终审判决一维持原判。
林雪怀在和
胡蝶解约后，开了一家照相馆，牌号就叫“雪怀”，地址便在现在
新光戏院对面的弄内。隔了一二年，雪怀照相馆又因支持不下去，而推盘给他人，林雪怀自身到外埠去找出路；在
苏州市恰巧碰到汪仲贤氏，正在观前某剧场演戏，林雪怀说动汪仲贤氏合股在苏州开“雪怀分馆”，不久也失败了。
在民国十二三年的时候，林雪怀在光华电影学校的上学。肆业不到一学期，便投身百合公司，任《采茶女》的男主角。1925年，搭档王献斋、宣景琳等参演张石川执导的电影《最后之良心》，在剧中饰演刘家麟。同年，林雪怀作为男主角搭档胡蝶参演陈铿然执导的电影《
秋扇怨》，在剧中饰演吴毅，与胡蝶饰演的沈丽琼是一对情侣。1931年，程小青任编剧的电影《舞女血》上映，林雪怀在剧中任男主角。
1929年10月，林雪怀在《摄影画报》社与
林泽苍、陈传霖三人聚会发起组织摄影团体。同年12月在
四川路大中华酒楼开筹备会，1930年元旦，林雪怀、陈传霖、林泽苍、
聂光地在上海成立“黑白影社”，还有曹云甫、林云声、余堂庚共7名社员。