这首《雨下一整晚》从歌词、曲风到MV画面，都是从现代跨遇到古代的创新
中国风。曲风前半段是简单的
吉他抒情曲，在一遍歌之后，音乐急转直下，背景音乐突然加入
二胡、京鼓、
古筝等中国乐器，
周杰伦的唱腔也从现代的R\u0026B，转变成模拟
京剧吊嗓子的唱法，巧妙的衔接古代与现代的抒情。歌词方面，
方文山最擅长的如诗般的文笔，短短几个字句，就将情感、场景、感触写得深刻入戏，的确是首惊艳之作。
一张专辑里有两首中国风的情况曾经在依然范特西里面出现过，一首是古朴的中国风，一首是大上海时代的中国风。雨下一整晚应该属于后者，而且还是一个穿越的故事，歌曲玩穿越，不得不佩服周杰伦的想象力。第一、二段是在现代，和烟花易冷一样是用吉他独奏开头，不过用“街灯”“橱窗”“玻璃”“开车”“闹市”“电视墙”等等来渲染现代的气氛，
周杰伦的唱腔也是流行唱腔，只是旋律里略带
中国风的气息。第三段前奏突然改用
二胡、
锣鼓之类的中国乐器，曲子穿越到民国时期，眼前仿佛是喜庆的情景，当配唱开始则只用
琵琶等乐器轻轻地弹奏，突出周杰伦低吟且复古的唱腔，“小纸伞”“姻缘”“雨落下雾茫茫 问天涯在何方”描绘出当时的情景。后面开始更有意思了，“啊~午夜笛 笛声残 偷偷透 透过窗 烛台前 我嘛还在想”这一句周杰伦还是在低吟浅唱，但是加上了一段周杰伦自己用类似
京剧的唱腔高一个
八度在后面合音，异常华丽，非常惊艳，仿佛是男女主角在一起想他们的未来。下一句“
小舢板 划呀划 小纸伞 遮雨也遮月光”，合音的却是一个无精打采的
男低音，仿佛男主角眼看女主角自己而离去，突然崩溃。然后
周杰伦又恢复流行唱腔，带我们回到现在。千里之外需要靠小哥的
美声唱法营造
中国风，这次周杰伦自己跟自己合唱就足以做到这种效果，分用四种唱腔制造四个时间点，带我们逐一穿越。人声在周杰伦手里再次成为一种变化多端的神奇乐器。
再回想全曲，
方文山的故事就很清楚了。主角失恋已久，这天正下大雨，在街上漫无目的瞎逛，走到一条小巷，脑袋突然回闪出小巷里撑着油纸伞的丁香姑娘。那是个苏杭一带久远之前的故事，也是夜雨小巷，她撑着小纸伞婉转地提出分手，背景的
锣鼓暗示她要结婚了，新郎自然不是主角。主角眼前一空，又陷入回忆之中，想起两人曾一起在婚宴用的烛台前想两人婚后的事情。一转眼，就只剩下主角一人，女主角走上舢，水上人家，接亲都是用舢舨的，新娘子撑开小纸伞 遮雨也遮月光。月光自然就是代表主角思念之情，可惜都被小纸伞挡住了，两者一厚一薄对比鲜明，又暗示两人用情深浅的差别。思绪一闪，身处现代的主角继续的雨巷
独奏。
《雨下一整晚》的MV找来
浪花兄弟的
邱凯伟担任男主角，演出前世今生跨越时空的恋情。Darren扮演的摄影师在一次喜宴的场合被一幅20、30年代的相片所吸引，专注的他因此也进入古代的前世，在前世的他与女主角相恋却眼睁睁看她嫁给别人，躲在古董布幕相机里的Darren在为他们拍结婚照时泪流不止，回到了今生喜宴的会场，又看到似曾相似的女主角。
周杰伦在MV中对嘴的画面也有跨越时空的设计，分别拉起现代的大提琴与古代的二胡，表现前世今生的转折。MV场景跨越时空，从现代回溯到20、30年代，特别的是MV中的古代情景是在有百年历史的台北宾馆取景。