1997年，方文山得到台湾主持人
吴宗宪的赏识，成为其公司的签约词曲作者。2000年以作品《Jay》获得台湾金曲奖最佳作词人，2003年凭借《
东风破》《
威廉古堡》分别获得第四届百事音乐风云榜年度
香港电台及海外华人最佳作词、第十三届金曲奖最佳作词人。此后，与
周杰伦合作的歌曲有《
七里香》《
青花瓷》《
霍元甲》《
不能说的秘密》《
夜曲》《
发如雪》等，成为各大音乐颁奖礼“常客”，也曾为
刘德华、
温岚、
蔡依林、
林俊杰、
南拳妈妈、
潘玮柏等艺人作词。
2013年执导处女作电影《听见下雨的声音》，2016年为电影《
功夫熊猫3》主题曲创作中文歌词，2018年录制综艺节目《奇葩大会第2》。2019年，与周杰伦推出新歌《
说好不哭》，2022年，两人再次合作新专辑《
最伟大的作品》。
1969年，方文山成长于台湾省
花莲县的一个普通工人家庭。年少的方文山并没有太多过人之处，学习成绩较差，为减轻家里的负担，选择就读专科学校。好在方文山从小对文字感兴趣，想象力丰富，该特长为日后的填词工作打下了基础。中学毕业后，方文山进入部队服兵役，多余时间会看书、看电影培养兴趣。
退役后，方文山从事过许多工作，包括超市送货司机、机械修理工、防盗系统安装工等，也曾打算进入电影行业当编剧。为此，他报了编剧班，一边打工，一边上课。不久后，课业顺利完成，但90年代中后期的台湾电影市场已是饱和状态，他只好把事业重心转向音乐行业；把自己写下的歌词往各大唱片公司投稿，最终得到台湾主持人
吴宗宪的垂青。
1997年，方文山与此时仍是新人的
周杰伦一起，成为“阿尔法”唱片公司的签约艺人，两人展开合作。
几个月后，方文山交出了签约公司后的第一个作品《
你比从前快乐》，由吴宗宪演唱。此外，与同公司的周杰伦建立了深厚的友谊，并开创了“中国风”系列歌曲。
2000年，方文山创作的《
娘子》以“中西结合”的风格受到众多业内人士青睐，并获得
第17届金曲奖最佳作词人。此后，方文山几乎每年都在各音乐颁奖礼获奖，其中包括2003年凭借《
东风破》《
威廉古堡》，分别获得第四届百事音乐风云榜年度
香港电台及海外华人最佳作词、第十三届金曲奖最佳作词人。次年，以歌曲《
七里香》获得2004MusicRadioTOP排行榜年度最佳港台作词奖等。2005年，方文山开始接触出版事业，出版书籍《
演好你自己的偶像剧》，同年，凭借《
发如雪》 获得台湾第十七届金曲奖最佳作词人提名。2007年出版书籍《
关于方文山的素颜韵脚诗》，以及作品《
菊花台》获得
第26届香港电影金像奖最佳电影主题曲作词人。
2008年，方文山凭借《青花瓷》获得
第19届金曲奖最佳作词人，同年出版书籍《青花瓷：隐藏在釉色里的文字秘密》。2010年出版《方道·文山流》，书中以一篇序文打破与周杰伦不和传闻，并透露两人合作的最新专辑即将推出。2011年，出版《亲爱的，我们活在最好的年代》，采访中被问及是否介意周杰伦唱不清楚他所写的歌词的时候，方文山表示：“我很感激他。11月20日“中国风”
亚洲巡演首站定在
南昌市，演出阵容包括周杰伦、
张靓颖、
费玉清、
李玉刚、
温岚、苏见信、
南拳妈妈、
浪花兄弟等，方文山担任总策划。
2013年，首次执导电影《
听见下雨的声音》。2014年，方文山在
沧州市举办“中国风”演唱会，现场周杰伦、
韩磊、
萧亚轩、费玉清、
萨顶顶、等一众艺人参与演出。2016年，为电影《
功夫熊猫3》主题曲《Try》的创作中文歌词。2018年录制《
奇葩大会》第二季，2019年9月，再次与周杰伦合作新歌《
说好不哭》，随后9月20日，
林俊杰发布新歌《
将故事写成我们》，由方文山作词。同年11月，携新书《
天青色等烟雨》作客湖北卓尔国际文学周，与读者分享歌曲创作背后的故事及作词技巧。
2021年，为电影《黄庙村·地宫美人》创作片尾曲《眉宇带霜》，2022年，由方文山填词的歌曲《不会有时差》发布，同年7月，
周杰伦发布新专辑《
最伟大的作品》，方文山担任其中五首新歌的歌词创作。2024年8月，方文山参加江苏卫视综艺节目《
音乐缘计划》。
方文山的歌词创作是古典与流行的充分糅合，同时也融入了自身对传统文化理解，形成较为鲜明的艺术风格——“中国风”。作者大量运用中国古诗词的修辞手法，如比喻、比拟、对偶、夸张、衬托等，使得歌词散发出中国式的韵味同时增加了歌词的魅力和文学气息。此外，方文山亦重视“
意象”的运用，他的歌词传达的是情绪而非观念，并通过抽、具象事物的相互转化达到观念上的
模糊性，即“诗意”。