硫叶立德通式为的一类化合物。硫叶立德具有被一个相邻的正硫化物所稳定的负碳离子结构：负碳离子是一个强亲核体，它具有活泼亲核试剂的条件。利用这种硫叶立德，可以制备环丙烷化合物，也可用来制备环氧乙烷类化合物；

叶立德：ylide，内鎓盐，是指含有下列结构的一类化合物。

杂原子X可以是：N，P，As，Sb，S等。

许多物理和化学的研究表明，叶立德中碳原子和杂原子间的键带有双键的性质，其结构可以如下图所示：

最常用的硫叶立德就是由二甲基亚砜或二甲硫醚与碘甲烷反应制备。

最早由William Johnson在1961年发现的。他原本想尝试实现9-二甲硫基芴与对硝基苯甲醛之间的Wittig 反应合成烯烃，结果用两者反应后未能如膦或胂叶立德和苯甲醛的反应那样得到苯CH2芴，而是得到了环氧亚基芴，从而偶然发现了此反应。此后Corey和Chaykovsky发现了二甲基亚甲基叶立德(CH)SCH和另一种亚砜叶立德试剂——二甲基氧代亚甲基硫叶立德(CH)SOCH（Dimethyloxosulfonium methylide），即Corey-Chaykovsky试剂。

硫叶立德和氧硫叶立德

（1）与简单醛生成环氧化物

机理是氧原子发生分子内亲核取代。Corey-Chaykovsky反应，简称CCR，卡沃斯基反应，指一类用于合成环氧化合物，氮丙环，和环丙这类含有三元环结构的有机化合物的反应。

硫叶立德一般在低温下反应，低温有利于动力学产物的形成。

但是氧硫叶立德在弱碱下比较稳定，且较高的温度有助于热力学产物的形成。

（2）与α-β不饱和基化合物的反应

硫叶立德与α-β不饱和羰基化合物反应产物仍为环氧化物。机理如下：

氧硫叶立德与α-β不饱和羰基化合物反应产物主要是含环丙烷的产物：

（3）形成环氧化物的立体选择性

硫叶立德主要是从位阻小的一侧进攻，以动力学产物为主。

氧硫叶立德倾向于形成比较稳定的中间体，只有热力学控制的产物。

与磷叶立德的比较

磷叶立德：由三级膦与卤代烃反应，经强碱(如苯基锂)处理而得。一般均不经离析而直接用于后续合成反应。由于有相反电荷共存于共价键分子内，使之表现出若干独特性质。碳负离子部分的电子进入磷原子的3d空轨道形成反馈键，使磷叶立德具有相当稳定性。负碳离子易发生一系列亲核反应，是制备烯烃的重要方法，如合成昆虫信息 素、维生素、植物色素等。主要应用是witting反应：羰基用磷叶立德变为烯烃，称Wittig 反应（叶立德反应、维蒂希反应）。这是一个非常有价值的合成方法，用于从醛、酮直接合成烯烃。

两种叶立德不同的反应机理：