叶立德
在相邻原子上有相反电荷的中性分子
叶立德(Ylide),又称鎓内盐,指的是一类在相邻原子上有相反电荷的中性分子。
正文
叶立德在有机化学,尤其是有机合成中有很多应用。
通常地,叶立德可以写成以下共振式,其中一个共振杂化体具有双键:
实际的电子分布取决分子的具体性质。
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最常见的叶立德是磷叶立德wittig反应中即是用磷叶立德与基化合物反应制得烯烃。通常磷上的正电荷被三个取代的苯基所稳定,而碳则与两个烷基相连。根据磷叶立德的稳定性不同,大概可将其分为两类:稳定的一类只与醛反应,而不稳定的一类则与醛和都反应。 Corey-Chaykovsky反应中,硫叶立德被用于合成环氧化合物。其中R1,R2是吸电子基。这类叶立德可用N-取代的吖丙开环或α-氨基酸与醛缩合制得。
具有R3P-NR结构的叠氮膦被用于Staudinger反应中。一般认为特伯试剂具有部分钛叶立德的性质。参看en:Tebbe's reagent。
[编辑] 反应
除了wittig反应之外,很多叶立德还是1,3-偶极体,可以进行1,3-偶极环加成反应。如亚甲胺叶立德与富勒烯进行Prato反应。
某些磷叶立德也可以进行[3,3]-σ迁移反应
研究表明,Wittig试剂在SN2反应中是亲核试剂
消除反应发生于加成反应后。
参考资料

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