《致命性游戏》（Cruel Intentions）是由罗杰·昆宝（Roger Kumble）执导，肖代洛·德·拉克洛和罗杰·昆宝编剧，莎拉·吉兰、菲利普·韩、瑞茜·威瑟斯彭和塞尔玛·布莱尔等主演的美国青少年浪漫剧情，该片于1999年3月5日在美国上映。

该片改编自法国作家拉克洛于1782年创作的书信体小说《危险关系》，以纽约一所富裕的预科学校为背景，讲述了富家子弟凯萨琳和塞巴斯·蒂安在暑假期间玩起了一场危险性赌局游戏的故事。

该影片获得了第9届MTV电影奖最佳女演员和最佳吻戏、第9届青少年选择奖最佳剧情影片等8次奖项，此外该影片还提名第9届MTV电影奖最佳男演员、恰普尼瓦洛奖奥斯卡最佳影片奖等奖项14次。截至2023年11月15日，该影片总票房约为7635万美元。它的票房成功，也成功催生了2000年的前传《致命性游戏2》和2004年的续集《危险性游戏3》，以及2015年的点唱机音乐剧专业。

在纽约市一座高级的豪宅里，富有、受欢迎且聪明的青少年凯瑟琳·帕金森（莎拉·吉兰饰）与卡德威尔夫人及她的女儿赛西尔（塞尔玛·布莱尔饰）讨论她们的私立学校问题。凯瑟琳承诺会照顾被保护过度且天真的赛西尔。当凯瑟琳的继兄塞巴斯蒂安·瓦尔蒙特（菲利普·韩 饰）走进房间时，卡德威尔夫人对他冷淡，并带着赛西尔离开。

凯瑟琳告诉塞巴斯蒂安，她打算利用赛西尔来报复她的前男友科特·雷诺兹，因为科特为了赛西尔而与凯瑟琳分手。凯瑟琳邀请臭名昭著的玩弄女人的塞巴斯蒂安来勾引赛西尔，从而在科特眼中毁掉她。

塞巴斯·蒂安拒绝了，因为他计划勾引校长新任女儿安妮（瑞茜·威瑟斯彭饰），她在SEVENTEEN杂志上发表了一篇支持婚前贞操的文章。经过一番协商，他们就达成了一个赌约，如果塞巴斯蒂安无法勾引安妮，凯瑟琳将得到塞巴斯蒂安的经典款捷豹 XK140；如果成功了，凯瑟琳将与他发生关系。

塞巴斯蒂安试图勾引安妮的第一次尝试失败了，因为她似乎已经对他的名声有所了解。随后塞巴斯蒂安同意以报复为目的腐化赛西尔。与此同时，赛西尔向凯瑟琳吐露了她与音乐老师罗纳德·克利福德的恋情。凯瑟琳将此事告诉了卡德威尔夫人，她命令赛西尔结束这段关系，唯一的原因是罗纳德是黑人。塞巴斯蒂安以从罗纳德那里带来给赛西尔的信为诱饵，把她引到自己家里。他让赛西尔喝醉，并勒索她允许他给她口交。第二天，赛西尔向凯瑟琳吐露心事，她建议她尽可能多地与其他人发生性关系，以学会如何取悦罗纳德。

塞巴斯·蒂安开始真正爱上了安妮，她也对他有同样的感情，但仍然犹豫不决。塞巴斯蒂安称她是伪善的，因为她拒绝了真爱的机会，尽管声称一直在等待它。安妮最终答应了，但塞巴斯蒂安对自己的感情感到困惑，拒绝了她。安妮逃到她朋友父母的庄园。塞巴斯蒂安找到她，表达了自己的感情，他们发生了关系。

在塞巴斯蒂安赢得赌局后，凯瑟琳向他主动献身，但他拒绝了她，现在只想要安妮。塞巴斯蒂安告诉凯瑟琳，他打算告诉安妮真相，但嫉妒而愤怒的凯瑟琳警告他，这样做会毁掉他和安妮的声誉。随后塞巴斯·蒂安对安妮撒谎，声称她只是一个征服对象，他对她没有真正的感情。安妮心碎地告诉他离开。塞巴斯蒂安告诉凯瑟琳，他已经与安妮分手，现在想要他赢得赌局的奖励。

凯特琳揭示说，真正的目标是他，而不是安妮，她操纵他放弃安妮，只是为了自己的娱乐。然后她解雇了他，告诉他她不和“失败者”上床。之后塞巴斯蒂安试图联系安妮告白并请求第二次机会，但她拒绝见他。塞巴斯蒂安把他的日记给了她，其中详细记录了凯瑟琳的操纵计划、他们的赌约以及他对安妮真正的感情。

为了报复，凯瑟琳打电话给罗纳德，声称塞巴斯·蒂安伤害了她，并与赛西尔发生了关系。罗纳德愤怒地找到塞巴斯蒂安，他们在街上打斗。安妮试图干预，却被扔进来的车辆撞上。塞巴斯蒂安把她推开，但自己被出租车撞倒。塞巴斯蒂安和安妮在他去世前坦白了彼此的爱。

本片改编自法国作家拉克洛于1782年出版的书信体小说《危险关系》，因为故事人物影射到贵族社会的某些人，而且挑战着当时的道德思想，原著出版后被禁，拉克洛也琅珰入狱。不过很多人还是不顾禁令私下购买，连凡尔赛宫的玛丽王后都托人买了一本。

《危险关系》里对人性黑暗面的精彩描写以及五位人物之间的错综关系，令其成为戏剧经典。在最近几十年里，它更是被各国艺术家们多次改编成不同版本的影视作品及舞台剧。

《致命性游戏》是小说《危险关系》第四次被搬上银幕。1959年，法国导演罗杰·瓦迪姆首先将《危险关系》搬上银幕。故事背景改为上世纪五六十年代的巴黎，新浪潮电影女神珍妮·摩露参与了演出。和原著小说不同的是，电影里打赌的男女主角是一对夫妇。1985年，英国剧作家克里斯托弗·汉普顿为英国皇家莎翁剧团把这部小说改编成舞台剧。故事用了原著的法国时代背景，单在伦敦西部剧院演出就超过2000场次。1988年，英国导演斯蒂芬·弗雷斯根据克里斯托弗·汉普顿的剧本，在好莱坞导演了电影版《危险关系》。这版电影和小说的相似度最高，还拿下了1989年奥斯卡的三项大奖：奥斯卡最佳改编剧本奖、奥斯卡最佳艺术指导奖、奥斯卡最佳服装设计奖。

编剧兼导演罗杰·昆布尔的灵感源自《欢迎来到玩具屋》（Welcome to the Dollhouse，1995）。他觉得自己从来没有见过这样的事情，“如此黑暗”“操蛋的高中”。这很快让他产生了对《危险关系》进行新改编的想法，但以高中为背景。

由于电影中存在赛西尔和塞巴斯蒂安之间的性爱场景，编剧兼导演罗杰·康布尔因法律原因不得不询问所有试镜赛西尔角色的女演员年龄。​

哥伦比亚影业公司希望由凯蒂·霍尔姆斯出演安妮·哈格罗夫一角，但编剧兼导演罗杰·昆宝认为她没有足够的个性魅力来胜任这个角色。当罗杰·昆宝询问菲利普·韩已经签约出演塞巴斯蒂安·瓦尔蒙特时，菲利普·韩的女友瑞茜·威瑟斯彭也成为了话题。

瓦尔蒙特联排别墅的内部场景是在洛杉矶的摄影棚建造和拍摄的，而外部场景则是在纽约拍摄的。

瑞安·菲利普回忆说，在拍摄了与瑞茜·威瑟斯彭的打斗场景后，两人互相恶毒地侮辱对方，他感到精神疲惫，于是走到外面呕吐了。

片中安妮打了塞巴斯蒂安一巴掌的镜头并非是剧本设计的内容，而是演员的临场发挥。当时瑞茜·威瑟斯彭入戏很深，以至不由自主的挥手打了莱恩·菲利普，而莱恩·菲利普的反应也是真实的。

该片在1998年6月9日开始拍摄，并于1998年7月15日结束，为期约6周。

有人猜测，菲利普·韩和瑞茜·威瑟斯彭在安妮和塞巴斯·蒂安的性爱场景中进行了真正的性爱，因为当时他们是情侣，而且场景中的一切看起来都是真实的。然而导演罗杰·昆宝证实，性爱是模拟的。拍摄时，演员们甚至没有完全赤身裸体，因为在整个场景中，每个人只能看到腰部以上。

本片预告片中使用的是约翰·奥文（John Ottman）创作的配乐，但在影片上映前，制片方否决了约翰·奥文的配乐，被爱德华·谢默（Ed Shearmur）的配乐取代。

编剧兼导演罗杰·昆宝最初只用了十二天就写好了剧本。

这部电影最初被称为“残酷的发明”，但测试观众认为这听起来像一部科幻电影，所以在上映前改了名字。

电影期间，菲利普·韩和瑞茜·威瑟斯彭正在约会。电影上映三个月后，这对夫妇结婚并育有两个孩子，但最终于2008年离婚。

色情女星艾丽莎·克拉斯（Alisha Klass）曾在片中扮演啦啦队队长，但后来她的场景被删剪。

安妮驾车出城时，捷豹车的挡风玻璃上也曾映出摄影师和摄影机。

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截至2023年11月15日，该影片总票房约为7635万美元，其中美国国内票房约为3878万美元，其他国家和地区票房约为3757万美元。

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该片以警示的故事情节放在年轻人一代身上，希望年轻观众认同九十年代极端贵族环境中人性永恒的黑暗面，让年轻观众意识到，脆弱可能是愤世嫉俗的正面。Jon Gary Steele的制作设计对这部完全以特权世界为背景的影片来说是深奥、细致和关键的，艾德·谢默（Edward Shearmur）的配乐优雅地呼应了影片不断变化的情绪，但却带有一种令人愉悦的驱动力，突出了该片的诙谐、讽刺的基调和无情的不可避免感。在摄影师西奥·范德桑德（Theo van de Sande）的精心打造下，该片是一部非常适合孩子们观看的成熟影片。（《洛杉矶时报》评）

糟糕的表演，令人难以置信的情节曲折和肯定是经典的烂台词。（电影网评）

我们对这个故事的迷恋总是来自于它对绝对非道德的冷静描绘，而且罗杰·昆宝和他的演员们通过他们毫不顾忌的青春活力，巧妙地为其注入了活力。（《时代杂志》评）

既令人沮丧又令人印象深刻的是其意义中深刻的愤世嫉俗。它并不是说人不是灵魂而只是肉体的物质，而是更糟糕的事情：男人不重要，女人也不重要，爱、忠诚或荣誉也不重要。唯一重要的是力量。（华盛顿邮报评）