《孤男寡女》是由杜琪峰、韦家辉执导，韦家辉、游乃海编剧，刘德华、郑秀文主演的爱情喜剧电影。该片由广播短剧改编而成，讲述了香港特别行政区一家公司的营业经理张华绍与职员Kinki之间的爱情故事。

该片于2000年6月23日在中国香港上映，以3521万港元票房成为当年香港票房冠军（截至2023年3月27日），影片曾获得第7届香港电影评论学会奖推荐影片奖，第37届电影金马奖最佳女主角奖提名，第20届香港电影金像奖香港电影金像奖最佳电影、最佳导演、最佳女主角、最佳编剧等提名。

张华绍（刘德华饰）是香港一家电脑零件公司的营业经理，工作严厉认真，被同事称作华少。一周前新招进公司的职员Kinki（郑秀文饰）一旦遭遇感情危机，便神经发作在办公室大搞清洁，引得同事抱怨不断，也引起了华绍的不满。一次，为了替已怀孕的同事挽回客户，Kinki只身前往陌生的深圳，不料被黑车司机欺骗。华绍得知Kinki独自置身深圳感到不妙，连忙赶去救场。在警方的帮助下Kinki得救。在晚上与客户的餐桌上，华绍数次为Kinki解围，自己却为了公司业务喝的烂醉如泥，Kinki由此对华绍产生改观。然而两人一同外出的事却在公司引起闲话，让华绍颇为生气。热心的Kinki不顾谣言帮助华绍照顾自己的家人，作为回报，华绍决定教她如何征服前男友的心。就当Kinki带着隐藏耳机，按照华绍的指示一步步吸引前男友的注意时，华绍接到往昔恋人阿欣（梁艺龄饰演）的来电，要求与华绍见面。最终华绍赶去赴约，Kinki自己也甩掉了前男友。阿欣有意与华绍再续前缘，却发现华绍与Kinki此时已暗生情愫，醋意之下介绍了在酒吧认识的Roger（黄浩然饰）给Kinki。华绍认出Roger竟然是当下身价暴涨的创业公司富豪，很是紧张。Roger的摩托车瞬间引起Kinki的兴趣，两人由于摩托车发烧友的身份一拍即合，让华绍不免失落。

不久，华绍被公司同事诬陷把产品卖给了造假商。为了找出证据，华绍和Kinki在华绍家里开始了孤男寡女的证据搜索，但没过几日，Kinki便又被Roger的摩托车吸引离去。伤心嫉妒的华绍买来一辆二手摩托车悄悄练习，没想到失败的窘样刚好被Kinki看到。察觉到华绍心意的Kinki与Roger告别，回到华绍身边。此时，她偶然得知Roger真实身份，于是再次找到Roger，希望对方帮助华绍度过难关。然而没想到Roger却要把她带上前往美国的邮轮，趁机求婚。危机之下Kinki向华绍求救，华绍急忙赶往码头，在木板上写下“I need You”希望留住Kinki，然而却未见Kinki踪影。

多日后，心灰意冷的华绍准备离职，却意外与正赶往公司的Kinki再次相遇。原来Kinki收集到了公司栽赃的证据，可以为华绍洗脱污名。正当公司所有人都在为证据乱作一团时，华绍和Kinki终于开心地拥抱在一起，有情人终成眷属。

《孤男寡女》是银河映像公司成立第四年后推出的作品。也是导演杜琪峰进军商业喜剧的新尝试。当时香港电影市场陷入低迷，他和韦家辉创办的“银河映像”也受到影响。一次，杜琪峰在车上偶然听到一个名叫《孤男寡女》的电台广播剧，认为剧中的故事非常贴合当下年轻人的心态 ，有别于自己以往抽离现实的风格，因此产生了拍一组“男女”系列电影的想法，走回大众路线。而且“男”“女”二字加在一起，一共是十画，杜琪峰认为风水很好，寓意十全十美，于是决定购买该剧的电影版权。

影片改编自香港新城电台1995年5月推出的同名广播短剧，该剧的编剧邓洁明发现生活中有很多为了生活而奔波的上班一族，他们和大多数人一样都有过爱情，但是却没有完全爱过。因此写了这个办公室爱情故事，因为爱情会让不讨好的人变得可爱。

该剧的电影版剧情由杜琪峰的长期伙伴韦家辉 、游乃海改编，二人在原作的基础上加入了许多新元素，使故事不再局限于办公室恋爱，并为剧本创作了一个新人物Roger—带有雅虎创始人杨致远影子的华人互联网巨富，并让他对郑秀文饰演的Kinki展开追求，使剧情更具娱乐性和时代感 。

在影片开拍前，《孤男寡女》的同名广播剧就由郑秀文和刘德华领衔演出，而该片则是两人的首次电影合作。刘德华在1999年便成为银河映像中的一员，与杜琪峰已有数次合作。

郑秀文最初接到杜琪峰的邀请时第一反应是拒绝，因为当时很害怕，觉得自己根本无法驾驭喜剧。但最终在杜琪峰的坚持下接受了挑战。由于郑秀文从未参加过任何表演训练，因此形容自己最初演戏是“乱来”，随感觉演，没有太深的技巧。杜琪峰也认为郑秀文的表演跟他想象的完全不一样，但是清新自然的风格分打动人，并为角色加入了自己的性格元素。

影片主题曲《感情线上》由黄嘉倩作词，林夕作曲，郑秀文演唱。

郑秀文在拍摄自己的第一场戏时一直在片场转来转去，不知道该干嘛，杜琪峰称看到后觉得很好笑。

影片主演刘德华认为郑秀文此前演戏比较青涩，但是在本片中越来越有明星的架势，很会抢戏。郑秀文对刘德华的印象则是像“铁人”一般，可以不睡觉一直工作。

影片在台词和剧情中曾多次致敬了杜琪峰监制、刘德华主演的影片《天若有情》。

病理性人物和宿命主题是杜琪峰都市爱情片中经常出现的元素。前者让人物角色的性格更加精彩，增加了表现力和娱乐性，后者与剧情紧密连接，表现为情节中浪漫的巧合和突转。

在该片中，郑秀文饰演的Kinki 只要恋情出问题，就会产生打扫清理或疯狂购物的冲动。这样的病理性设计随着影片情感关系的变化而转移，展示了两人的情感进程——原本高傲的华少在面对情敌时，也出现了类似的强迫症行为。同时，宿命主题在影片中则以Kinki携带的爱情符点出。爱情符求的是缘分，而缘分则是人与人间良性的宿命。Kinki 丢失的爱情符被粘到华少鞋底，华少在发现后将它扔出车外，但最终还是飘回车内。爱情符的丢失、拾遗、扔出、飘回，这一系列动作可以看作是宿命的决定，注定了两人的缘分。影片结局，Kinki 放弃豪门，想要帮助华少解决职场危机，二人再度相遇。通过这样的情节突转，影片再次表达出不可抵抗的宿命。同时从中也可以窥探到杜琪峰爱情电影中的主题：爱情来源于彼此需要的治愈性力量，并在宿命（缘分）的引导下修成正果。

影片于2000年06月23日在中国香港特别行政区上映，取得票房3500万港元，成为2000年香港票房冠军（截至2023年2月27日）。

该片票房的成功开启了银河映像商业片和艺术片双轨发展的策略，次年，影片投资方决定以同样的阵容再次投资一部类似的电影，影片《瘦身男女》因此诞生，并开启了杜琪峰的“男女”系列电影，《孤男寡女》《瘦身男女》与《单身男女》共同组成杜琪峰“都市男女爱情三部曲”。

此外，刘德华、郑秀文凭借在该片中的合作成为银幕黄金搭档，之后陆续合作了《瘦身男女》《百年好合》《龙凤斗》《盲探》等多部影片。

《孤男寡女》和所有浪漫爱情片一样，把爱情视作人生最高的理想。然而其他爱情片没做到的，包括杜琪峰之后的《单身男女》也无法超越的，是本片对于都市白领生活的写实。虽然有讽刺夸张的办公政治，但前半段人物的艰辛状态，仍属于小人物可能遇到的困苦，而主人公随波逐流的压力，也是观众能感同身受的。角色个性的可爱，刘德华和郑秀文默契的配合，为影片增添了百看不厌的味道。后半段的情节虽然回到了爱情片的传统路线，但浪漫和感动仍然控制在细节处，没有进行过分渲染。—澎湃新闻

《孤男寡女》的整体情节在浪漫喜剧中已经被演绎了无数次。然而导演杜琪峰和韦家辉在片中加入了恰到好处的荒诞幽默，使这部电影成为一种真正的享受。喜剧的节奏非常有趣（尽管有时很荒谬），为剧中核心的浪漫情节增添了一层额外的魅力。—Cinema Axis（Courtney Small）

以《孤男寡女》为首的都市爱情片可以说是香港回归后十年里香港喜剧的主流形态。相对于以往的香港电影来说，这类现代都市题材的爱情喜剧在叙事节奏上变得平缓和工整了许多，很少能再看到以前那种随意穿插式的喜剧段落。尽管影片搞笑能力不如从前，但对于现代都市时尚气息的把握准确，片中男女主角对待婚姻爱情的态度也多少迎合了当下都市男女的婚姻观与爱情观。郑秀文扮演的“傻大姐”形象可以说是近年来香港电影中最为成功的喜剧形象，女主角身上那种果敢洒脱、能爱能舍的性情也最能赢得现代都市男女的认同和喜爱。—电影艺术（许乐）