亚磷酸二乙是一种
有机化合物,
分子式为C4H11PO3。无色油状液体。分子量138.10。易燃,有刺激性,与酸接触放出
有毒气体。相对密度为1.0720,
沸点为187~188℃。不溶于水,溶于醇、醚等有机
溶剂。由
乙醇与
三氯化磷反应而得。主要用作
萃取剂、
磷酸酯的中间体,用于制备
磷酸二乙酯、稻瘟净等。
用作萃取剂、磷酸酯的中间体。用于制备磷酸二乙酯、O,O-二
乙基S-基硫代磷酸酯,后者即稻瘟净。这是投入大规模生产的有机磷
杀菌剂的第一个品种,被用来代替汞剂防治水稻稻瘟病,对防治水稻小粒
核盘菌、
纹枯病、枯穗病也有一定的效果。O,O′-二乙基亚磷酸酯即亚磷酸二乙酯,是杀菌剂
三乙膦酸铝、稻瘟净,杀虫剂
硫环磷,
除草剂草甘膦的中间体,合成中间体O,O二乙基磷氯,进而合成杀虫剂硫环磷;合成中间体O,O-二乙基硫(醇)代
磷酸钠,进而合成杀菌剂稻瘟净等。本品还可用作
萃取剂及
磷酸酯类中间体。
在过渡金属
配位化合物催化下,DEP能够使卤代
芳香族化合物、卤代
烯烃、
炔烃发生反应生成膦酸酯。在反应过程中钯插入到碳-
卤键中间,并且与磷形成配合物,而后磷转移到碳上,从而生成膦酸酯。
在强碱的存在下,DEP所形成的负离子能够与醛、
亚胺等不饱和键发生亲核加成反应,得到
膦酸酯类化合物。需要说明的是,反应
速率和反应产率均受到空间位阻的影响。其中某些反应可以在手性邻位
基团诱导下得到很好的立体选择性。
在过渡金属催化下,DEP能够与烯、亚胺等不饱和键发生加成反应得到
膦酸酯。与亚胺的反应同样有良好的立体选择性。
在
四氯化碳、N(Et)3存在下,DEP能够与胺发生反应形成磷酸胺,该反应可以在水相中进行。反应经历了形成
聚己内酯键中间体,随后胺作为
亲核试剂进攻磷
原子的历程。
亚磷酸二乙酯易燃,有刺激性。受高热分解,接触酸放出
有毒气体。应密封保存,贮于通风阴凉处。注意防火、防热。