相转移催化剂顾名思义就是可以在两相之间往来的两亲性催化剂,多为拥有长链
烷烃的
铵盐或者
冠醚。在
化学中,一种相转移催化剂或者PTC是一个催化剂有利于反应物从一个阶段进入另一个发生反应的阶段。相转移催化是一种特殊的形式非均相催化。离子反应物通常是易溶在一个水性的,但在不存在相转移催化剂的情况下不溶于有机相。催化剂的作用就像洗涤剂用于将盐溶解到有机相中。相转移催化是指加入相转移催化剂后反应的加速。
相转移催化剂可以把反应所需的
无机化合物离子,从水相转移到有机相,并把反应形成的离子,从有机相转移到水相,使许多反应比一般条件下容易进行,反应选择性强,产品纯度高,因而在有机合成中很有用。相转移催化剂有如下优点:反应后处理变得简单,有机
溶剂的使用量减少,不需要使用回收困难的DMF或DMSO,实验操作的简化,反应性的提高,副反应的抑制等,特别是在大量合成的时候有很大的作用,是绿色化学领域比较受关注的催化剂体系。
在有机合成中常遇到非均相有机反应,这类反应的通常速度很慢,收率低,反应不完全的缺点。但如果用水溶性
无机盐,用
极性小的有机溶剂溶解
有机化合物,并加入少量(0.05
摩尔以下)的季盐或季磷盐,反应则很容易进行,这类能促使提高反应速度并在两相间转移负离子的鎓盐,称为相转移催化剂。
相转移催化反应一般属于两相反应,反应过程主要包括反应物从一相向另外一相的转移以及被转移物质与待转移物质发生化学反应。至今为止发展了多种不同的催化
反应机理:
1971年,Starks就液-液相SN2
亲核取代提出了著名的催化循环原理,奠定了相转移催化反应的理论基础。
以鎓盐相转移催化剂为例。鎓盐在水相及有机相均有一定的
溶解度,按照溶解性不同分为以下两种循环模型:
模型二中的相转移催化剂阳离子交换发生在界面上,PTC的作用是以离子对的形式反复萃取
阴离子Y-进入有机相,不需要催化剂阳离子在两相中的转移
1. 不要求无水操作,相转移催化反应可以在水和有机
溶剂两相反应;
3. 降低反应温度;
4. 产品收率高,相转移催化剂的作用,使反应物充分接触,因而反应比较彻底;
5. 合成操作简便,降低了温度压力等,对设备要求强度低,操作也较简单;
7. 广泛适应于各种合成反应,并有可能完成使用其他方法不能实现的合成反应;
8. 副反应易控制,提高选择性。