鼠李糖脂是由假单胞菌感染或伯克氏菌类产生的一种生物代谢性质的生物表面活性剂。同时也是一种研究时间最长、应用技术最为成熟的一种生物表面活性剂。它在土壤、水体和植物中都自然存在。它属于一种糖脂类的阴离子表面活性剂。

它兼具良好的化学和生物特性，具有油、水两亲性，可以降低水表面张力，可以作为润湿剂、乳化剂和发泡剂使用，该生物表面活性剂可以在温度、PH值及盐度处于极端状况下使用，并且无毒，可以生物降解。

鼠李糖脂在农业生产中展示出了广泛的应用前景。它具备良好的生物降解性和低毒性，在作物生长促进、肥料和农药利用率提高、植物病害防治以及土壤改良等方面发挥重要作用。其与化学表面活性剂相比具有更好的润湿性和表面活性，对真菌和水生动物病原菌的抑制效果显著。此外，鼠李糖脂改性的生物炭还可以改良盐渍土壤，提高植物的适应性和生长表现，为鼠李糖脂在农业领域的进一步应用提供了有力支持。

绿脓杆菌(Pseudomonase)可利用不同碳源生成鼠李糖脂。为鼠李糖脂的化学结构通式，其亲水基团一般由1～2分子的鼠李糖构成，憎水基团则由1～2分子具有不同碳链长度的饱和或不饱和脂肪酸构成。在生物合成过程中，这些基团之间可能相互链接而生成多种化学结构相近的同系物。研究表明，发酵产物中一般含有4种主要的鼠李糖脂，它们分别是RLl(Rh％C10Cl0)，RL2(RhaCl0Cl0)，RL3(Rh％Cl0)和RL4(RhaC。0)其中，Rh％C。化学名为2-0．．L．吡喃鼠李糖一L一吡喃鼠李糖苷．羟基癸．羟基癸酸，又称双鼠李糖脂；RhaC。。C。为Ot．L一吡喃鼠李糖苷一羟基癸酰一羟基癸酸，又称单鼠李糖脂。

随着LC—MS等现代分析手段的应用，发酵产物中大量不同的鼠李糖族同系物被发现。Deziel等在P_aeruginosa57RP的发酵液中检测到28种不同的鼠李糖脂化合物，它们分别连着不同的脂肪酸链，如C、C。。和C。，有的甚至含有不饱和脂肪酸链如C等，鼠李糖环也各异。国内的梁生康等在绿脓杆菌0-2-2以正十八烷为碳源的发酵产物中共检出21种鼠李糖脂的同系物，都由1—2分子的鼠李糖和1—2个含p一羟基的碳链长度为8一l2的饱和或不饱和脂肪酸构成。

国产日化品牌工业：鼠李糖脂作为表面活性和乳化性能强的生物表面活性剂，还可作为润湿剂、乳化剂等应用于食品、制药、日化，又由于其较强的抗菌性能和抗病毒活性，在临床医学中也有应用。

采油工业：一次和二次采油后，原油的平均采收率只有30%-35%左右。其中最主要的原因之一是由于粘滞力和毛细血管作用力的存在使得残余原油表面张力较大，原油以不连续的油块和油珠被圈捕在油藏岩石孔中。若能在其中注入生物表面活性剂，则可降低残余原油表面的张力，使残油从岩石孔中被驱赶出来，进而提高原油的采收率。

环境治理：具有生物可降解、环境友好性，其用途非常广泛。处理含油废水和修复被芳香烃或原油污染的土壤。许多化学合成表面活性剂由于难降解、有毒及在生态系统中的积累等性质而破坏生态环境，相比之下，生物表面活性剂则由于易生物降解、对生态环境无毒等特性而更适合于环境工程中污染治理。

生物农药：因为鼠李糖脂可溶解黄瓜和辣椒的根腐病真菌，瓜果腐霉菌(腐霉属 aphanider matum)和辣椒疫霉(Phytophthora capsici)的游动孢子，已被美国开发用作生物农药，由于其生物与环境友好特性，于2004年年底获得美国国家环境保护局（USEPA）颁布的免除对该农药的系列毒性测试。在5～30PPM的浓度下，可掺入并破坏植物病害菌游动孢子的质膜，从而杀灭腐霉、疫霉和单轴霉(Plasmopara)游动孢子，能有效作用于根、球茎、块根以及杆状等农作物和经济作物。

油罐洗涤：国内基本上仅采用人工与机械分离的方法回收部分油泥中的原油，能耗极大，原油损失近一半；虽然已经尝试过采用化学表面活性剂，但化学表面活性剂对原油的乳化效果较差。而国际上如意大利油罐清洗公司（IDRABEL Italia S.r.l.）采用从美国购买的鼠李糖脂作为生物表面活性剂，将原油回收率提高至达95%以上，性效比非常显著。德国Oreco公司也采用生物表面活性剂进行油罐清洗并回收绝大部分原油，取得显著经济效益。

鼠李糖脂的制备方法。

它包括以下步骤：菌种筛选，对取自油田污水或油泥的样品浸泡预处理后接入增殖培养基，划线法接种于血液琼脂平板上培养，挑取单菌落，并接种于蓝色琼脂平板上培养，挑取出现蓝色晕圈的菌落接入斜面作菌种保藏；将初筛菌株接入发酵培养基中发酵后测定其排油活性、乳化性能及发酵液表面张力，然后选取目的菌株；发酵工艺优化，将经筛选的菌株进行发酵，在发酵过程中进行发酵培养基优化、发酵条件优化、菌种优化得到鼠李糖脂发酵液；对鼠李糖脂发酵液进行提取得到鼠李糖脂粗产品。

俄勒冈州立大学宣布，中美科研人员日前发现了一种能“吸食”石油的细菌，这一发现或许有助于清除墨西哥湾泄漏的大量原油。

俄勒冈州立大学说，这一发现是该校与中国西安建筑技术大学以及南京农业大学研究人员共同合作的结果。

这种能“吸食”石油的细菌名叫“NY3”，是广泛存在于自然界的绿脓杆菌的一种。研究人员是从被石油污染的土壤中分离出这种细菌的。

“NY3”能产生对人畜和环境无毒无害的鼠李糖脂，而鼠李糖脂能更有效地降解石油中有害环境的污染物——碳氢化合物和多环芳烃。此外，利用鼠李糖脂清除油污要比目前使用的合成化学清洁剂更经济实惠。

据相关报道，鼠李糖脂是被F.G.Jarvis和M.J.Johnson于1947年第一次发现、分离和描述的。1949年，他们的论文“A glycolipide produced by Pseudomonas aeruginosa《一种由铜绿假单胞菌制成的糖脂》”在The Journal of the American Chemical Society（美国化学学会）杂志上发表。从此鼠李糖脂开始走进人们的视野。此后在长达十年的时间里人们主要的研究集中在有关细菌化学结构、细胞壁、构成细菌脂肪的交互作用上，并没有太多研究是集中在鼠李糖脂上的。1970年，Norman Shaw对已知资源做了总结，建立了细菌糖脂结构，70年代人们对鼠李糖脂在制药方面做了更多的研究，同时对鼠李糖脂的生产和产生它们的细菌等也做了更多研究。

1990年代，针对绿脓杆菌和鼠李糖脂的大部分工作，由Goran Piljac博士（医学博士，兽医学）和他妻子Visnja Piljac博士领导的小组，及南斯拉夫联盟共和国生物学院完成。南斯拉夫社会主义联邦共和国政府通过国家石油公司INA寻找一种物质以清理可能在原始达尔马西亚海滩上发生的石油泄漏。工作人员去往世界各地获得细菌和其他菌株的样本以作研究。其中一个受测试的细菌就是铜绿假单胞菌。这个细菌显示出一些能够清理油污的迹象，测试同时偶然发现的结果表明，该菌对于处理牛皮癣和其他皮肤状况也有效。自1990年起，基于Piljacs的工作，研究人员在鼠李糖脂医学应用中有了巨大的进展，取得了成功，获得了几项专利。克罗地亚的临床经验证明，该菌及代谢产物对于牛皮癣、烧伤处理留下的慢性伤口的局部处理，有持久和显著的疗效。在克罗地亚的研究也对牛皮癣患者做了后续检查，发现首次治疗后7年，疾病消失不见了。这项技术目前被范式 Biomedical,Inc.拥有。

国内外一般采用绿脓杆菌 (Pseudomonase)利用不同碳源来产生鼠李糖脂。通常我们表述的“鼠李糖脂”不是一种单一的结构体，而是由很多种同族结构组成的混合物，在已知的报道中已经发现多达28种（另有说法为60种）不同结构的鼠李糖脂结构（Deziel等在P_aeruginosa 57RP的发酵液中检测到）。 其具备一般表面活性剂的基本特征，其亲水基团一般由1～2分子的鼠李糖环构成，憎水基团则由1～2分子具有不同碳链长度的饱和或不饱和脂肪酸构成。在生物合成过程中，这些基团之间可能相互链接而生成多种化学结构相近的同系物。研究表明，发酵产物中一般含有4种主要的鼠李糖脂，学术界一般用R1-R4（或RLl-RL4，RH1-RH4）表示，其结构通式为：

3.1结构式1(R1)

表达通式：Rha-C10-C10

3.2结构式2(R2)

表达通式：Rha-Rha-C10

鼠李糖脂结构式2（R2）

3.3结构式3(R3)

表达通式：Rha-Rha-C10-C10

3.4结构式4(R4)

结构通式：Rha-C10

3.5单、双及衍生结构

单双是指鼠李糖脂结构中的糖环的数量，外文文献表示为：di-rhamnolipid（双）、mono-rhamnolipid（单）。

最早的关于鼠李糖脂的定义来自于Jarvis和Johnson(1949)，其定义的双鼠李糖脂{[a-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-a-L-rhamnopyranosyl-3-hydroxydecanoyl-

3-hydroxy癸烷ate]\u003e\u003e\u003e[α-L-鼠李糖基-(1-2)-α-L-鼠李糖基-3-羟基-癸酰-3-羟基癸酸盐]，也就是后来我们称为的鼠李糖脂3或Rha-Rha-C10-C10}，是绿脓杆菌可以产生的几十种同类物之一，主要在脂肪酸链长度和饱和度中有所变化（Déziel等人1999）。

链长的变化一般从C8到C12，少数情况下会有C14。已知的所有链长（如：-C10:1、-C12:1）的鼠李糖脂结构中，均观察到了单键和双键。主要几种鼠李糖脂结构中一般包含两个通常长度相同的脂肪酸链。由铜绿假单胞菌培菌的较常见的结构一般有两种，一种双鼠李糖脂（上面所述），一种单鼠李糖脂{[a-L-rhamnopyranosyl-3-hydroxy癸烷yl-3-hydroxydecanoate]\u003e\u003e\u003e[α-L-鼠李糖基-3-羟基癸酰-3-羟基癸酸盐]，也叫做鼠李糖脂1或Rha-C10-C10}。所谓的鼠李糖脂2和4是另外一种双鼠李糖脂和单鼠李糖脂（分别为Rha-Rha-C10 和 Rha-C10），各具有一个β-羟基癸酸基，最早的报道是用假单胞菌感染DSM2874在37℃培养代谢的（Syldat等人1985）。单双鼠李糖脂普遍的化学结构和术语如图所示。

单鼠李糖脂和双鼠李糖脂的普遍结构及术语表、m,n=4-8(Jarvis和Johnson1949;Edwards和Hayashi1965;Itoh等人1971;Syldatk等人1985a,b;Gruber等人1993)。

它们顺序出现在假单胞菌DSM2874提取物的色谱分析上之后，被叫做鼠李糖脂1-4（Syldat等人1985a,b）。虽然鼠李糖脂1-4的叫法已经很老了，但它们仍然被普遍使用。然而，还有两个类型的鼠李糖脂是αC10:1-Rha-C10-C10（被定义为鼠李糖脂A）和αC10:1-Rha-Rha-C10-C10（被定义为鼠李糖脂B）。它们由Yamaguchi和Sato(1976)报道，且分别代表了Rha-C10-C10（鼠李糖脂1）和Rha-Rha-C10-C10(鼠李糖脂3)的α癸烯酸（αC10:1）酰化衍生物。这是有关酰化产物鼠李糖脂同族结构的唯一报道。

我们目前能见到的相关报道中还是经常会使用鼠李糖脂1-4（或R1-R4）的说法，但很多文献的表述并不是很统一，比较乱，我们在使用或检索文献时还是以具体结构式为准，这样不容易出现差错。

 鼠李糖脂是由微生物产生的阴离子生物表面活性剂，它们不仅溶于甲醇、三氯甲烷和乙醚，在碱性水溶液中也表现出良好的溶解特性。它兼具良好的化学和生物特性。具有油、水两亲性，可以降低水表面张力，可以作为润湿剂、乳化剂和发泡剂使用，鼠李糖脂生物表面活性剂可以在温度、PH值及盐度处于极端状况下使用，并且无毒，可以生物降解。

目前它比较广泛的应用于石油工业、绿色农业和生态环境方面，此外在食品行业、化妆品、医疗方面也有较大的应用潜力。

4.1在石油领域的应用

鼠李糖脂作为一种生物表面活性剂，具有降低油水界面张力的作用，运用于初次采油和二次采油之后的三采技术，主要作用原理有以下几种：

（1）作为牺牲剂使用，减少昂贵驱油剂的用量或在地层中的损耗，和其它驱油剂复配后具有驱油效果好、见效时间长的优点，但鼠李糖脂的加入有效的减少了驱油剂的用量，大大降低了成本。

（2）生物表面活性剂具有典型的生物活性，可以激活地层本源微生物，起到协同采油的作用，在油田的矿场试验水样中发现：注后半年较注前油井水样中细菌含量提高了2-3个数量级。

（3）作为一种活性剂使用，鼠李糖脂本身就是一种表面活性剂，可以降低油水界面张力，复配后驱油剂油水界面张力可达到10-3mN/m的水平,从而提高原油驱替效率。

4.2农业领域应用

已有大量研究及实际应用证实,鼠李糖脂可以用在农作物、蔬菜、水果、花卉上用于刺激生长、辅助吸收营养、增加农药及肥料作用效果等，并经证实对人及动物无毒副作用。

鼠李糖脂生物表面活性剂可作为润湿剂应用于叶面肥的生产上。因为许多植物叶片都覆有一层蜡质层，使叶片表面成为一种保护表面，鼠李糖脂生物表活剂可作为润湿剂，添加于叶面肥料中，以疏水基通过色散力吸附在蜡质层的表面,亲水基则伸入肥液中形成定向吸附膜取代了疏水的蜡质层，改善叶面肥料在蜡质层的润湿状况，使肥料充分铺展，促进肥料营养物质最大限度的被吸收利用。

鼠李糖脂生物表活剂具备将部分微量元素合的功能，在弱碱性环境下电离出的羧基可固定根系周围的微量元素，降低微量元素在土壤中快速散失的可能性，保证了肥料的长效性。（Root Uptake of Lipophilic 锌#Rhamnolipid Complexes，J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 2112–2117）

对碱性土壤环境改善可以起到有效作用，是碱性土壤改性良好的添加剂。利用Rh在碱性条件下，电离出Rh-与H+的性能，与碱性土壤中的OH-中和改善土壤的碱性，从而改变土壤板结环境条件。

因为鼠李糖脂有润湿剂的作用及良好的表面活性，可应用到农药上起润湿、铺展及渗透作用。另外，对于一些农药残留，鼠李糖脂具有可将其降解的能力。

此外，鼠李糖脂具有良好的抑制真菌的作用（已发表过的文献中多次提到），用于农作物拌种和抑制真菌、霉菌的实验，已被证实。

国外对鼠李糖脂在农业方面的应用比较常见，纽约州环保局通过了生物药含鼠李糖脂的注册检测。（EPA，注册号72431-1）

4.3环境领域应用

鼠李糖脂可用于处理多环芳烃PAHs（如：应用于墨西哥湾漏油事故中释放出来的多环性芳香化合物），用于处理水体中难生物降解COD，处理重金属污染等。

鼠李糖脂可以修复人类所造成的环境污染，包括土壤、水、海岸线及海底中的油、金属或其他污染物。鼠李糖脂具有一定的金属合能力（“Stability Constants for the Complexation of Various Metals with a Rhamnolipid Biosurfactant”，J. ENV铁 QUAL., VOL. 30, MARCH–APRIL 2001），它作为螯合剂可以替代乙二胺四乙酸二钠，用来清除土壤、污水及其他液体的重金属污染物。还可用作采用植物方法吸收土壤重金属离子的方式处理土壤，是植物技术原位处理被重金属污染土壤的良好方法。

针对杀虫剂或剧毒农药造成的土壤或水污染，鼠李糖脂和其生产菌绿脓杆菌有修复的功效，根据资料（“EFFECT OF RHAMNOLIPID POTENTIAL ON BIODEGRADATION OF 硫丹 BY Pseudomonas aeruginosa IN BATCH STUDIES.” Arunkumar Mani ,J Biosci Tech, Vol 2 (3),2011,268-278）显示，鼠李糖脂能够促进碱式碳酸铜假单包杆菌降解硫丹，从而修复剧毒污染的土壤或水体。

鼠李糖脂作为生物表面活性剂具有无毒、两亲等性质，并随浓度升高至临界浓度时会对多环芳烃产生明显的增容作用。可以洗脱多氯联苯，并改变多氯联苯的HLB，使其容易被假单胞菌感染吸收降解。（鼠李糖脂的制备及其在修复多氯联苯污染土壤中的应用，马满英，湖南大学博士毕业论文）

4.4食品领域的应用

目前鼠李糖脂在食品方面多用作增大烘焙体积的膨大剂和调味剂，其食用安全性已通过了美国环保署（美国国家环境保护局）的食用安全认证。

4.5国产日化品牌领域的应用

鼠李糖脂除了具备良好的表面活性外，还具备良好的细胞通透性，其来源于生物，具有良好的无毒害可降解特性。这些特点使其可广泛应用于各种日化产品中。

化妆品工业使用大量的表面活性剂，它们几乎在每种产品中都存在。包含表面活性剂的不同产品包括抗头皮屑产品、护肤霜、染发剂、香波和护发素、牙膏、睫毛膏、指甲油、唇膏、止汗剂、婴儿用品、剃须膏、保湿剂、肥皂、眼影、湿巾及香水等。其中最常用的就是月桂醇聚醚硫酸酯钠（十二烷基醚硫酸盐）和十二烷基磺酸钠（十二基硫酸盐）。

监管机构已经指责SLES包含一种致癌物质，1.4-1,4-二恶烷。1.4-二恶烷是SLES生产的副产品，通常不能完全从SLES产品中去除。SLS已被证明是在较高浓度时对皮肤有刺激性。虽然SLS的传统生产来源于椰子或棕榈油，但一些SLS的制造来源于石油和石油副产品。鼠李糖脂是天然的产物，在润肤霜，洗发水，肥皂，和上面列出的大多数化妆品中，将取代石油来源的表面活性剂和乳化剂，如SLS，SDS或NADS。

鼠李糖脂可以通过分散和润湿性能来使物质扩散。以帮助保留水分、润滑、产生泡沫、作为一种清洗剂。它可以保持混合物的体系稳定，控制产品的粘度，还可以乳化毛孔中的油脂，减少痤疮的发生。

4.6在医药领域的应用

鼠李糖脂可用于处理皮肤灼伤及部分皮肤病，还可作为一种基础药物，相关研究及临床依据来源于克罗地亚和美国：

上世纪90年代，南斯拉夫社会主义联邦共和国学院研究人员在偶然的机会发现了鼠李糖脂和绿脓杆菌对皮肤灼伤有良好的治愈效果，从此人们开始了对鼠李糖脂在医学上应用的研究。（“Enhanced healing of full-thickness burn wounds using dirhamnolipid Tamara Stipcevic”, Ante Piljac, and Goran Piljac TajCo Inc., 2323 Shasta Drive #40, Davis, CA 95616, USA）比较全面地阐述了鼠李糖脂在治疗皮肤烧伤的作用，取得了宝贵的临床应用经验。

另外，美国Piljac等人于申请并于1995年10月3日获得授权“以鼠李糖脂为基础的医药制剂”的专利（US5455232），进一步促进了鼠李糖脂在医学上的应用的研究。

2004年鼠李糖脂生物表面活性剂获颁发总统绿色化学挑战奖。获奖信息发布于美国环境保护署（U.SEnvironmentalProtectionAgency，简称美国国家环境保护局）官方网站。 

鼠李糖脂生物表面活性剂在食品中、农药化学品中的容许量申请及批复（68 FR 25026和68 FR 16796）。信息公布于美国联邦注册官方网站(federal register)。 

美国环境保护署农药规划办公室，批准鼠李糖脂可用作生物农药的备案手续文件（农药编码：110029）。信息发布于美国环境保护署（U.SEnvironmentalProtectionAgency，简称美国国家环境保护局）官方网站。 

鼠李糖脂作为一种新的活性成分，批准登记生物杀菌剂的联邦登记公告2003年5月7日（68 FR 24456）。信息公布于美国联邦注册官方网站(federal register)。