1911年，胡若愚参加昆明发动的“重九起义”。1915年结业于云南陆军讲武堂将校班第六期。1926年与三镇守使达成反唐协议，联合掀起了倒唐的“二·六”
政变。1930年初，胡若愚经康定到
成都市投奔刘文辉，6月23日就任
青岛市市长。9月，反蒋活动失败，胡若愚被通缉，逃往上海，潜入租界。1933年，胡若愚赴
德国留学，致力研究军事学，并参与杨耿光率领的“中国欧洲军事考察团”，赴法、比、荷、捷、波、苏、英等国考察。1948年初，为了支持李宗仁竞选总统，当上第一届国大代表，翌年2月复出任国民党十一兵团副司令、
上将司令，11月底在桂东南岑溪容县杨梅圩被中国人民解放军击毙，所部全军覆灭。
1911年，胡若愚参加昆明发动的“重九起义”，翌年毕业于云南陆军小学堂第四期，期间胡若愚读过《警世钟》等进步书刊。1913年，胡若愚赴
江西省，在
李烈钧部下任连长，参与讨伐袁世凯，后来胡若愚回
罗平县奔父丧。1914年，胡若愚入湖北陆军中学，后转人云南陆军讲武堂将校班第六期，翌年结业。在护国之役，胡若愚任营长，时广东督军
龙济光助袁世凯为虐，密令其弟龙炯光到蒙自一带活动，勾结土匪，扰乱南防，
唐继尧命胡若愚率兵进剿，胡若愚因平乱有功被提升为步兵第十一团团长。
1920年，胡若愚任第五独立混成旅旅长，驻四川叙府，兼任警备司令，在孙中山及李协和领导下逐走
沈鸿英，占领桂林，随后胡若愚被任命为桂林警备司令，同年年底，
顾品珍起兵倒向唐继尧，胡若愚率部回滇救援，行至昭通，被顾部所阻，退驻毕节，不久孙中山号召西南各省出师讨广西军阀
陆荣廷，胡若愚乘机响应，孙中山任命胡若愚为先遣军司令，胡若愚率部由毕节出发，经镇远、湖南洪江攻广西桂林。1922年，唐继尧再次控制了云南政权，胡若愚被委任为澳中镇守使兼-司令，驻军昆明，成立滇中镇守使署，后改为滇南镇守使，移驻蒙自，曾相继任国联第二军长、中东巡宣使、建国联军第二军军长等职。
1924年夏，
罗平县遭受冰雹、旱涝等灾害，胡若愚捐款1500元救济家乡饥民。1926年，唐继尧任命胡若愚为蒙自镇守使兼
南盘江下域水利总办。
1930年初，胡若愚经
康定市到
成都市投奔刘文辉，6月23日，胡若愚就任
青岛市市长，9月，因反
蒋介石活动失败，胡若愚被通缉，逃往上海，潜入租界。因蒋介石要胡若愚见面，胡若愚害怕被抓，遂派彭稚如赴京，谋取出国名义及护照。1933年，
李宗仁赠给出国费用，胡若愚赴
德国留学，致力研究军事学，并参与杨耿光率领的“中国欧洲军事考察团”，赴法、比、荷、捷、波、苏、英等国考察。1936年回国，著有《现代大军统帅》《现代战争理论》《现代战略之根本》等书，在
香港特别行政区出版。
1937年抗日战争开始后，胡若愚任军委会
中将高级参谋，并受命为李宗仁的
抗日战争第五战区代理参谋，特派协助第二集团军
孙连仲指挥作战。
台儿庄大捷，胡若愚参与指挥。1938年1月，任第三集团军参谋长，在鲁南地区参加抗击日军。在
娘子关战役中与
八路军朱总司令相会，并协同作战。抗战后期，先后任军委会第二、三校阅主任，代表
蒋介石校阅驻川、黔、桂、湘、鄂诸省国民革命军，以及驻防
云南省的第二、五、六、八等各军，1942年出任兰州军官预备学校校长，直到抗日战争结束。抗日战争胜利后，胡在南京退役。
1948年初，为了支持
李宗仁竞选总统，当上第一届国大代表，翌年2月复出任国民党十一兵团副司令、
上将司令，11月底在
桂东南岑溪容县杨梅圩被中国人民解放军击毙，所部全军覆灭。
著有《现代大军统帅》《现代战争理论》《现代战略之根本》等书，在
香港特别行政区出版。